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2-萘磺酸的性質(zhì)與應(yīng)用

2024/1/15 8:42:28

2-萘磺酸,英文名為Naphthalene-2-sulfonic acid,常溫常壓下為白色結(jié)晶固體,易溶于水和醇類(lèi)有機(jī)溶劑。2-萘磺酸是一種強(qiáng)酸,具有一定的吸濕性,可用作有機(jī)合成中間體例如它是2-萘酚、2-萘酚磺酸、1,3,6-萘三磺酸、2-萘胺磺酸等染料中間體的合成前體化合物,在染料、紡織和皮革工業(yè)生產(chǎn)中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

2-萘磺酸具有顯著的酸性和一定的腐蝕性。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的磺酸單元可以轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的磺酰氯單元,也可以和疊氮類(lèi)化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到磺酰疊氮衍生物。

2-萘磺酸的酰氯化反應(yīng)

圖1 2-萘磺酸的酰氯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-萘磺酸(1mmol)和六氯環(huán)三磷腈 (0.3 nmol, 0.1 g)進(jìn)行混合,然后用杵棒將所得的反應(yīng)混合物研磨大約1分鐘。然后在反應(yīng)混合物中加入KCl (20 mol%, 0.015g)和一小滴H2O(通過(guò)滴管)繼續(xù)研磨1分鐘。反應(yīng)結(jié)束后往上述反應(yīng)混合物中加入H2O (10 mL),并用乙酸乙酯(4 x 5ml)萃取殘留物,分離出有機(jī)層并將其在無(wú)水MgSO4上進(jìn)行干燥處理,過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子磺酰氯。 [1]

化學(xué)應(yīng)用

2-萘磺酸是一種重要的化工中間體,廣泛應(yīng)用于染料、紡織和皮革工業(yè)中。在染料工業(yè)中,它是許多染料的合成前體,如2-萘酚、2-萘酚磺酸、1,3,6-萘三磺酸、2-萘胺磺酸等。這些化合物在染料工業(yè)中起到了關(guān)鍵作用,賦予紡織品豐富的色彩和特性。在皮革工業(yè)中,它為皮革著色和加工提供了必要的原料。除了工業(yè)應(yīng)用外,2-萘磺酸還可用作生化試劑和實(shí)驗(yàn)試劑尤其在蛋白質(zhì)測(cè)定中發(fā)揮作用,它在生物化學(xué)和實(shí)驗(yàn)室研究中具有一定的應(yīng)用價(jià)值。

參考文獻(xiàn)

[1] Bahrami, Kiumars, Synlett (2011), (18), 2671-2674.

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