十六烷基三丁基溴化磷，英文名為Cetyltributylphosphonium bromide，常溫常壓下為白色固體粉末，在醇類有機溶劑中有較好的溶解性。十六烷基三丁基溴化磷是一種季鏻鹽化合物，可由1-溴代正十六烷和三丁基膦通過親核取代反應(yīng)制備得到，主要用作高分子材料的表面活性劑和有機合成化學(xué)中的季鏻鹽催化劑。

理化性質(zhì)

十六烷基三丁基溴化磷是一種季鏻鹽類化合物，其結(jié)構(gòu)中的溴離子可被其他的陰離子所替代得到氮負(fù)離子或者氧負(fù)離子配位的季鏻鹽衍生物。有相關(guān)文獻(xiàn)報道該物質(zhì)還可用作Wittig試劑，它可在強堿例如正丁基鋰的作用下和醛類化合物或者半縮醛類物質(zhì)發(fā)生脫氧烯基化反應(yīng)得到相應(yīng)的烯烴衍生物，多用于含有十六個碳原子的烯烴類化合物的制備。

圖1 十六烷基三丁基溴化磷參與的Wittig反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將十六烷基三丁基溴化磷(850毫克，1.5毫摩爾)和無水四氫呋喃(10毫升)的混合物冷卻至-20 °C。然后再氬氣氛圍下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加正丁基鋰(1.7 M in正己烷，0.93 mL, 1.5 mmol)，滴加完畢后將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至0°C下攪拌反應(yīng)大約30分鐘。將混合物冷卻至-20°C，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入半縮醛(80mg, 0.5 mmol)在四氫呋喃(5ml)中的溶液。將所得的反應(yīng)混合物緩慢地升至室溫，并在室溫下反應(yīng)大約一小時。反應(yīng)結(jié)束后用二氯甲烷 (10ml)萃取反應(yīng)混合物，然后用水(10毫升)洗滌混合物。分離出有機層并將其在無水MgSO4上進行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以除去溶劑。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離提純即可得到產(chǎn)物。[1]

化學(xué)應(yīng)用

十六烷基三丁基溴化磷在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作有機膦催化劑，它在高分子材料的合成中也可用作表面改性劑、以及可作為酚醛樹脂的改性劑以改善熱降解。

參考文獻(xiàn)

[1] Leon, Francisco; et al Journal of Medicinal Chemistry (2006), 49(19), 5830-5839.