2,6-二氯-4-硝基苯胺，英文名為2,6-Dichloro-4-nitroaniline，常溫常壓下為淺黃色結(jié)晶固體，具有較弱的堿性。2,6-二氯-4-硝基苯胺屬于苯胺類衍生物，受苯環(huán)上硝基和氯原子吸電子性質(zhì)影響，結(jié)構(gòu)中的氨基表現(xiàn)出的堿性和親核性較苯胺要弱，該物質(zhì)常用作有機合成中間體和染料分子的合成原料，在農(nóng)藥化學(xué)和染料工業(yè)中有一定的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

2,6-二氯-4-硝基苯胺的化學(xué)性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氨基單元，該氨基單元可在堿性條件下和強親電試劑例如酰鹵類物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)。有相關(guān)文獻報道該物質(zhì)可對缺電子的芳香鹵代物發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)。

圖1 2,6-二氯-4-硝基苯胺的芳香親核取代反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將2,6-二氯-4-硝基苯胺(1.30 g, 7.5 mmol)溶于40 mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，然后往其中加入氫氧化鈉(0.60 g, 15.0 mmol)。將所得的反應(yīng)溶液攪拌反應(yīng)大約10 min，加入2,4,5,6-四氯二苯腈(1.99 g, 7.5 mmol)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌，薄層色譜(TLC)監(jiān)測。反應(yīng)完成后(5 h)，將混合物加入100 mL水中，用乙酸乙酯(3 × 200 mL)萃取。合并所有的有機萃取物并將其用鹽水洗滌，有機層用無水硫酸鎂進行干燥處理，過濾除去干燥機并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理。濾液蒸發(fā)后，以1:4 (v/v)的乙酸乙酯和石油醚混合物為洗脫溶劑，將殘余物經(jīng)硅膠柱層析進行提純即可得到目標查產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

2,6-二氯-4-硝基苯胺主要用作重要的染料中間體，它可用于分散黃棕3GL、分解黃棕2RFL、分散棕3R、分散棕5R的制備。在50年代末期，該物質(zhì)開始作為殺菌劑商品出售。2,6-二氯-4-硝基苯胺也可作為廣譜性農(nóng)用殺菌劑，可防治甘薯、洋麻、黃瓜、萵苣、棉花、煙草、草莓、馬鈴薯等的菌核病和甘薯、棉花及桃子的軟腐病。

參考文獻

[1] Goyal, Ankita; et al Journal of Materials Chemistry A: Materials for Energy and Sustainability (2014), 2(44), 18848-18860.