簡(jiǎn)介

2-乙基-1，3-己二醇通常作為有機(jī)溶劑萃取硼酸，具有高效和選擇性強(qiáng)等特點(diǎn)。此外，其作為一種重要的化工中間體，在化學(xué)工業(yè)等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用[1]。因此，2-乙基-1，3-己二醇的化學(xué)合成方法也得到化學(xué)工作者的極大關(guān)注并取得了一些研究進(jìn)展。

合成

圖1 2-乙基-1，3-己二醇的合成路線

方法一：在65°C下，將LiAlH4（2 g，52.7 mmol）加入20 mL THF聚合物溶液（435.2 mg；Mn=20 000 g.mol-1）中。將混合物攪拌48小時(shí)。冷卻反應(yīng)混合物。向反應(yīng)混合物中加入6N的HCl水溶液（20mL）和H2O（20ml）。用乙醚（250 mL）提取產(chǎn)品兩次。在減壓下除去醚層，得到粘性液體2-乙基-1，3-己二醇。合成路線如圖1所示[2]。

方法二：蒸餾后，在丙酮/二氧化碳冰浴中將反應(yīng)器加熱至所需聚合溫度。向反應(yīng)混合物中加入引發(fā)劑（97μmol，單體/引發(fā)劑比例=250）。觀察到乙基乙烯酮的放熱聚合和青石灰色的消失。在低溫下攪拌反應(yīng)混合物5分鐘。將甲醇倒入聚合反應(yīng)器（B）中，與任何殘留的乙基烯酮和活性物質(zhì)反應(yīng)。在真空下濃縮混合物。將產(chǎn)物溶解在最低量的CH2Cl2中，并在甲醇中沉淀。將所得聚合物在室溫下真空干燥48小時(shí)。在真空下蒸發(fā)非沉淀相并回收黃色油狀產(chǎn)物（低聚物）得到標(biāo)題化合物2-乙基-1，3-己二醇。合成路線如圖1所示。

圖2 2-乙基-1，3-己二醇的合成路線

方法三：將活性鋅粉（17.5克，268毫摩爾）懸浮在合成反應(yīng)器（a）中的干燥THF（50毫升）中，并將裝置中的壓力降至130毫巴。在室溫下將THF輕輕煮沸。將2-溴丁酰溴（21g，87mmol）在THF（60mL）中稀釋?zhuān)缓笙蛏鲜龇磻?yīng)混合物中逐滴加入以獲得乙基烯酮。在聚合反應(yīng)器（B）中收集餾出物，并在液氮（-180°C）中冷卻。得到標(biāo)題化合物2-乙基-1，3-己二醇。合成路線如圖2所示。

參考文獻(xiàn)

[1] 韓麗娟,李海民,孔亞杰. 2-乙基-1,3-己二醇從鹵水中萃取硼酸 [J]. 無(wú)機(jī)鹽工業(yè), 2006, (03): 46-47.

[2] Hayki, Najib; et al. Polyester Obtained by Anionic Polymerization of Ethylketene. Macromolecular Chemistry and Physics (2011), 212(4), 375-382.