4-氰基吡唑，英文名為1H-Pyrazole-4-carbonitrile，常溫常壓下為白色至灰白色固體粉末，不溶于水并且微溶于醇類有機(jī)溶劑。4-氰基吡唑?qū)儆谶吝蝾惢衔铮捎米饔袡C(jī)合成中間體和化工生產(chǎn)基礎(chǔ)原料，多用于吡唑類功能有機(jī)分子的制備例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于幾丁質(zhì)酶抑制劑的合成。

理化性質(zhì)

4-氰基吡唑結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)氰基單元和吡唑結(jié)構(gòu)，具有一定的堿性和較為豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，該物質(zhì)遇酸容易轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的鹽酸鹽衍生物。吡唑環(huán)上的氮原子具有較強(qiáng)的親核性，可與烷基鹵化物發(fā)生親核取代反應(yīng)，也可以和不飽和羰基類物質(zhì)發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)。

圖1 4-氰基吡唑參與的邁克爾加成反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中(15ml，孔徑15mm)中將4-氰基吡唑(0.2 mmol)，N-苯基馬酰亞胺(0.22 mmol)和Ag2CO3 (2.76 mg, 0.01 mmol, 5 mol%)進(jìn)行混合物。然后將所得的反應(yīng)混合物在DCE (1ml)中攪拌，再將反應(yīng)混合物在100°C的油浴中于空氣氛圍下攪拌反應(yīng)12小時(shí)。用薄層色譜法監(jiān)測(cè)反應(yīng)完成情況，反應(yīng)結(jié)束后將得到的混合物倒入水中(10ml)并用DCM (CH2Cl2, 10 mL × 3)萃取混合物三次，在無水Na2SO4上干燥合并的有機(jī)層。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空中進(jìn)行濃縮處理。最后將所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

4-氰基吡唑是一種常見的有機(jī)合成中間體和化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)原料，其結(jié)構(gòu)中的氰基和吡唑單元使其在不同反應(yīng)條件下都表現(xiàn)出豐富的活性，為各種有機(jī)分子的設(shè)計(jì)和合成提供了多樣的途徑。4-氰基吡唑被廣泛地應(yīng)用于吡唑類生物活性分子的制備，例如它可用于多種酶抑制劑的制備，這些化合物在藥物研發(fā)中具有重要作用尤其是在癌癥治療等領(lǐng)域。

參考文獻(xiàn)

[1] Zhang, Xue; et al Synthetic Communications (2023), 53(24), 2088-2096.