戊腈，英文名為Valeronitrile，常溫常壓下為無色透明液體，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑。戊腈是一種烷基腈類化合物，常用作農(nóng)藥化學基礎(chǔ)原料、萃取劑和有機合成中間體，其結(jié)構(gòu)中的氰基單元可與多種親核試劑例如醇或者胺類化合物發(fā)生加成反應，在有機合成中它多用于戊酸類化合物的制備。

理化性質(zhì)

戊腈的化學轉(zhuǎn)化性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氰基單元，氰基可在酸性或者堿性條件下發(fā)生水解反應得到相應的酰胺或者羧酸類衍生物。該物質(zhì)也可與強親核試劑例如格式試劑，有機鋰試劑等發(fā)生親核加成反應。此外，戊腈在某些有機化學反應中也可充當有機溶劑。由于氰基具有不飽和三鍵單元，其可以與疊氮類物質(zhì)發(fā)生環(huán)加成反應。

圖1 戊腈和疊氮化鈉的環(huán)加成反應

在一個干燥的反應器中將戊腈(1mmol)， NaN3 (1.5 mmol)， 1-二磺-[2,2-聯(lián)吡啶]-1,1-氯化二鈉(4mol %)，乙二醇(3ml)進行混合，所得的反應混合物在80 ℃下加熱攪拌反應大約1.5小時。通過薄層色譜法監(jiān)測反應的完成情況，反應結(jié)束后將反應混合物冷卻至室溫，然后在混合物中加入H2O (5ml)(催化劑溶于水從反應混合物中分離出來)，并用乙酸乙酯萃取混合物。用乙酸乙酯萃取相應的四唑(2 × 15 ml)并用蒸餾水清洗所得的有機層。分離出有機層并將其用無水硫酸鈉進行干燥處理，通過蒸餾法濃縮有機層以得到粗固體產(chǎn)品。粗品通過硅膠柱層析(己烷/AcOEt 1:1)法進行分離提純即可得到環(huán)加成的四唑衍生物。[1]

化學應用

戊腈常被用作有機合成中間體，通過與醇或胺等親核試劑發(fā)生加成反應，戊腈可以被轉(zhuǎn)化為含有更復雜結(jié)構(gòu)的有機分子。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氰基單元在酸性或堿性條件下可發(fā)生水解反應，生成相應的酰胺或羧酸類衍生物。這種反應是戊腈在有機合成中重要的轉(zhuǎn)化途徑，提供了制備多功能有機化合物的可能性。

參考文獻

[1] Aali, Elaheh; et al Journal of Molecular Structure (2022), 1247, 131289.