4-氯苯甲醇，英文名為4-Chlorobenzyl alcohol，常溫常壓下為米白色針狀固體，可溶于水和醇類有機溶劑。4-氯苯甲醇是芐醇類衍生物，具有較高的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，主要用作醫(yī)藥化學(xué)原料和有機合成中間體。該物質(zhì)可借助苯環(huán)上氯原子和芐醇的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于芐醇和苯甲酸類功能有機分子的合成。

理化性質(zhì)

4-氯苯甲醇結(jié)構(gòu)中含有羥基和氯原子，可參與多種有機轉(zhuǎn)化學(xué)反應(yīng)，苯環(huán)上的氯原子可在過渡金屬鈀的催化作用下和硼酸類物質(zhì)發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)脫氯官能團(tuán)化的衍生物，這個反應(yīng)可以用于構(gòu)建復(fù)雜的有機分子，尤其是在醫(yī)藥和材料科學(xué)領(lǐng)域。芐位的羥基單元可在常見的氧化劑例如PCC的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的醛類衍生物。它也可以在鹵化試劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)辂u素原子，這種鹵化反應(yīng)可以引入新的鹵素官能團(tuán)為分子的多樣性提供可能。

碘化反應(yīng)

4-氯苯甲醇可在碘和三苯基膦的作用下發(fā)生碘化反應(yīng)得到相應(yīng)羥基碘化的衍生物。

圖1 4-氯苯甲醇的碘化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將三苯基膦(1.5 mmol)溶解于干燥的二氯甲烷中，然后在攪拌的情況下往上述反應(yīng)溶液中緩慢地加入碘(1.5 mmol)和4-DMAP (0.4 mmol, 40 mol%)。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約2分鐘后加入1mmol的4-氯苯甲醇。用薄層色譜法監(jiān)測反應(yīng)，在4-氯苯甲醇完全轉(zhuǎn)化后(如薄層色譜所示)，用硫代硫酸鈉水溶液(20 mL)淬滅反應(yīng)。將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮以去除有機溶劑，用乙酸乙酯(50ml)萃取水溶液。合并所有的有機層并將其用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得到濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Das, Diparjun; H Anal, Journal of Chemical Sciences, 2016, 128, 1695 – 1701.