L-硫代脯氨酸，英文名為L(-)-Thiazolidine-4-carboxylic acid，常溫常壓下為白色至灰白色固體，在水中有一定的溶解性，在20 oC 的水中的溶解性為28.5 g/L。L-硫代脯氨酸屬于氨基酸衍生物，常用作生物化學(xué)合成試劑和有機(jī)合成中間體，在多種生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成中有較好的應(yīng)用，例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于二肽基肽酶抑制劑的制備。

理化性質(zhì)

L-硫代脯氨酸是一種脯氨酸衍生物，結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)帶有酸性的羧基單元，具有羧酸類化合物的通用理化性質(zhì)，羧基單元可以在二氯亞砜的作用下和醇類化合物發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的脯氨酸酯衍生物，需要說明的是該酯化反應(yīng)往往會(huì)生產(chǎn)鹽酸副產(chǎn)物，因此得到的酯化產(chǎn)物往往是一種脯氨酸酯的鹽酸鹽。

圖1 L-硫代脯氨酸的酯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，在5 度以下的冰浴中往亞硫酰氯(5.2 mL;73.4 mmol)緩慢加入20 mL蒸餾甲醇，攪拌反應(yīng)混合物10分鐘。然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入L-硫代脯氨酸(2.7 g;20.0 mmol)。將反應(yīng)混合物攪拌過夜，反應(yīng)結(jié)束后直接將有機(jī)溶劑在真空下進(jìn)行濃縮。向反應(yīng)混合物中加入甲醇并用乙醚清洗殘留物兩次，重復(fù)此步驟。合并所有的有機(jī)層并將其在真空下進(jìn)行濃縮，得到的固體產(chǎn)物即為目標(biāo)產(chǎn)物甲基1,3-噻唑烷-4-羧酸鹽酸鹽。[1]

應(yīng)用

L-硫代脯氨酸及其衍生物在生物學(xué)、藥物化學(xué)和多肽合成等領(lǐng)域中具有廣泛的應(yīng)用。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的羧基單元可以與醇類化合物發(fā)生酯化反應(yīng)尤其是在縮合劑如二氯亞砜（DCC）的活化作用下，借助該反應(yīng)它可用于合成多種生物活性分子。L-硫代脯氨酸是硫氨基酸類功能有機(jī)分子的重要前體，對于合成和修復(fù)蛋白質(zhì)具有重要的意義。

參考文獻(xiàn)

[1] nami, Keiko; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2013), 21(24), 7853-7857.