1-苯基-5-巰基四氮唑，英文為1-Phenyltetrazole-5-thiol，常溫常壓下為白色至灰白色固體，微溶于水但是可溶于醇類有機(jī)溶劑。1-苯基-5-巰基四氮唑?qū)儆谒牡蜓苌?，可由異硫氰酸苯酯與疊氮化鈉通過環(huán)加成反應(yīng)制備得到，可用作有機(jī)合成試劑與化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)原料，多用于四氮唑類有機(jī)功能分子的合成。此外，該物質(zhì)也可用作照相防灰劑和感光材料的穩(wěn)定劑。

理化性質(zhì)

1-苯基-5-巰基四氮唑具有微弱的堿性和較強(qiáng)的親核性。需要說明的是該物質(zhì)的親核性并不是來源于常規(guī)的氮原子，而是主要體現(xiàn)在其結(jié)構(gòu)中的硫原子上。1-苯基-5-巰基四氮唑結(jié)構(gòu)中的N雜環(huán)單元可在一定的條件下發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)，在該過程中硫原子可表現(xiàn)出較強(qiáng)的親核性，可在堿性條件下對常見的親電試劑發(fā)生親核取代或者親核加成反應(yīng)，例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的硫原子可在碳酸銫的作用下和二氯乙烷發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的硫醚衍生物。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

圖1 1-苯基-5-巰基四氮唑參與的親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中室溫下，向二苯基磷酰甲基對甲苯磺酸酯（1.0 mmol）和1-苯基-5-巰基四氮唑（1.2 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（5.0 mL）中的攪拌溶液里加入 無水碳酸鉀（3.0 mmol）。然后將所得的反應(yīng)混合物在 90 °C 下加熱攪拌反應(yīng)大約 4 小時(shí)。通過TLC點(diǎn)板檢測反應(yīng)進(jìn)度直到消耗掉起始原料后，將反應(yīng)混合物直接在減壓下通過加壓蒸發(fā)除去反應(yīng)體系中的 DMF。將殘留物溶于 CHCl3 中并進(jìn)行過濾以除去反應(yīng)體系中的沉淀，用 H2O 洗滌有機(jī)層。將所得的有機(jī)層在無水 MgSO4 上進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去溶劑。最后用硅膠柱層析法純化殘留物即可得到親核取代的產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Morita, Hiroyuki; et al Tetrahedron (2008), 64(16), 3589-3595.