5-三氟甲基尿嘧啶，英文名為Trifluorothymine，常溫常壓下為白色至淡黃色結(jié)晶粉末固體。5-三氟甲基尿嘧啶具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，常用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，其結(jié)構(gòu)中的酰胺單元或者雙鍵的官能團(tuán)反應(yīng)可用于制備多種嘧啶類功能有機(jī)小分子化合物。

性質(zhì)

5-三氟甲基尿嘧啶屬于嘧啶類衍生物，不溶于水和低極性有機(jī)溶劑，在強(qiáng)極性有機(jī)溶劑例如甲醇，二甲基亞砜中有一定的溶解性。其結(jié)構(gòu)中酰胺單元中的氮原子具有較強(qiáng)的親核性，可在堿性條件下和烷基鹵化合物進(jìn)行親核取代反應(yīng)，得到N-修飾的嘧啶類化合物，堿性條件有助于增強(qiáng)酰胺氮原子的親核性能，促進(jìn)親核取代反應(yīng)的進(jìn)行。常見(jiàn)的堿性條件包括堿性溶劑、堿性催化劑等。需要說(shuō)明的是，該物質(zhì)的化學(xué)穩(wěn)定性較差，容易在受熱情況下變質(zhì)和分解。因此，在處理和存儲(chǔ)該化合物時(shí)需要注意避免高溫條件，以免導(dǎo)致其分解或降解。將其保持在低溫環(huán)境如-20°C的冰箱中，可以提高其穩(wěn)定性并減少分解的風(fēng)險(xiǎn)。

圖1 5-三氟甲基尿嘧啶的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的20毫升反應(yīng)燒瓶中，將2-(三氟甲基)苯酚( 1 mmol )和2-氨基苯酚( 132 mg , 1.2 mmol)溶于1 N NaOH (3 mL , 3 mmol)中。將所得的反應(yīng)混合物在80 ℃下加熱攪拌反應(yīng)2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后在攪拌的情況下向反應(yīng)混合物中加入1 N HCl (約3 mL)，過(guò)濾得到的漿液。依次用冷的1 N 稀鹽酸( 2 × 5 mL)、H2O ( 3 × 5 mL)沖洗濾餅，真空干燥濾餅16小時(shí)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

5-三氟甲基尿嘧啶在農(nóng)藥合成中也被廣泛應(yīng)用。它可以用作合成農(nóng)藥活性成分的中間體，通過(guò)進(jìn)一步的化學(xué)轉(zhuǎn)化來(lái)構(gòu)建具有殺蟲(chóng)、除草或殺菌活性的農(nóng)藥分子。由于5-三氟甲基尿嘧啶具有一定的化學(xué)反應(yīng)活性和功能基團(tuán)，它還可以作為合成其他有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的起始物或中間體，例如染料、光敏物質(zhì)、功能性材料等。

參考文獻(xiàn)

[1] Qiao, Jennifer X.; et al Organic Letters (2011), 13(7), 1804-1807.