1-金剛烷甲醇,英文名為1-Adamantanemethanol,常溫常壓下為白色結(jié)晶粉末。1-金剛烷甲醇是金剛烷類衍生物,是一種感光材料中間體,其在電子工業(yè)生產(chǎn)中常用作基礎(chǔ)原料。此外,它也是一種有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)試劑,可用于合成金剛烷類小分子抑制劑和藥物分子。
化學(xué)性質(zhì)
1-金剛烷甲醇結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)大位阻的金剛烷單元和一個(gè)醇羥基結(jié)構(gòu),由于醇羥基的存在,該物質(zhì)具有一定的極性,使其在一些化學(xué)反應(yīng)和相互作用中表現(xiàn)出親水性質(zhì)。其化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的羥基。借助羥基的多樣轉(zhuǎn)化性質(zhì),1-金剛烷甲醇可用作合成其相應(yīng)的醛類,醚類,羧酸類衍生物的合成前體化合物。通過(guò)1-金剛烷甲醇的羥基進(jìn)行氧化反應(yīng),可以將其轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的醛類衍生物。常見(jiàn)的氧化試劑如鄰苯二酚或碘化物可以在適當(dāng)?shù)臈l件下氧化羥基,生成相應(yīng)的醛。醚化反應(yīng)通常在堿性條件下進(jìn)行,例如使用堿(如堿金屬或堿土金屬醇鹽)促進(jìn)烷基鹵化合物和1-金剛烷甲醇的反應(yīng)。
圖1 1-金剛烷甲醇的酯化反應(yīng)
向一個(gè)干燥的圓底燒瓶中加入1-金剛烷甲醇( 830 mg )和無(wú)水二氯甲烷( 0.1 M),然后向所得的反應(yīng)混合物中加入三乙胺( 1.2當(dāng)量)和DMAP ( 0.1當(dāng)量)。將圓底燒瓶冷卻至0 ℃,再向混合物中緩慢地滴加氯氧乙酸乙酯(1.2當(dāng)量),將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)1小時(shí),反應(yīng)結(jié)束后用飽和的NH4Cl (水溶液)淬滅混合物,用CH2Cl2萃取水相三次。合并所有的有機(jī)層并將其在無(wú)水Na2SO4上進(jìn)行干燥。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮,粗品經(jīng)硅膠柱層析分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
應(yīng)用
1-金剛烷甲醇常用作感光材料的中間體,用于制備感光材料的關(guān)鍵成分。感光材料是指能夠?qū)饩€產(chǎn)生化學(xué)反應(yīng)或記錄圖像的材料,廣泛應(yīng)用于攝影、印刷、光刻等領(lǐng)域。該化合物可能用于合成感光材料中的感光劑、顯影劑、膠體穩(wěn)定劑等。該物質(zhì)在電子工業(yè)生產(chǎn)中常用作基礎(chǔ)原料,電子工業(yè)涉及電子器件的制造和組裝,1-金剛烷甲醇可用于合成用于電子元件的材料,如聚合物、聚合物前驅(qū)體等。這些材料可以用于半導(dǎo)體器件、電路板、光纖等電子產(chǎn)品的制造。
參考文獻(xiàn)
[1] Aguilar Troyano, Francisco Jose; et al Chemistry - A European Journal (2019), 25(62), 14054-14058.