鄰氨基苯甲醇，英文縮寫為2-Aminobenzyl alcohol，常溫常壓下為米黃色結(jié)晶固體粉末。鄰氨基苯甲醇屬于苯胺類衍生物，具有顯著的堿性和較強(qiáng)的親核性，常用作有機(jī)合成中間體與藥物分子的合成原料，多用于染料分子和藥物分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成，其在有機(jī)合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究和精細(xì)化學(xué)品生產(chǎn)等領(lǐng)域都有較好的應(yīng)用。

性質(zhì)

由于鄰氨基苯甲醇中的氨基和醇基團(tuán)具有氫鍵形成能力，它們可以與適當(dāng)?shù)氖荏w分子發(fā)生氫鍵相互作用。這種氫鍵的形成能力可能對其溶解性、物理性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)具有一定影響。該物質(zhì)在水中呈微溶性，這是因?yàn)楸江h(huán)部分是疏水性的，而氨基苯甲醇基團(tuán)具有一定的親水性。它在常見的有機(jī)溶劑中，如醇類、醚類、酯類和芳烴類溶劑中溶解性較好，由于該分子中的氨基和醇基團(tuán)，它可以參與雙官能團(tuán)化合物的合成。通過適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件和反應(yīng)劑選擇，可以實(shí)現(xiàn)鄰位上的兩個官能團(tuán)的化學(xué)轉(zhuǎn)化，例如氨基和醇官能團(tuán)的取代、縮合、環(huán)化等反應(yīng)。通過選擇合適的反應(yīng)條件和反應(yīng)物，它可以將氨基和醇基團(tuán)轉(zhuǎn)化為其他官能團(tuán)，如酮、酰氯、酯等，從而實(shí)現(xiàn)苯環(huán)化合物的功能化和結(jié)構(gòu)多樣性。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

鄰氨基苯甲醇作為多官能團(tuán)化合物的中間體，在有機(jī)合成中具有廣泛應(yīng)用。它可以作為合成某些藥物分子、功能材料和配體的起始物或中間體。通過對其官能團(tuán)的化學(xué)轉(zhuǎn)化，可以構(gòu)建復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)和功能。

圖1 鄰氨基苯甲醇參與的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將鄰氨基苯甲醇( 41 mmol)溶于無水異丙醇中，然后往反應(yīng)混合物中加入2-溴苯甲醛( 7.6 g, 41 mmol)的異丙醇溶液( 60 mL)，所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空中進(jìn)行濃縮以除去反應(yīng)溶劑，所得的殘余物直接通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Gijsen, Harrie J. M.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2010), 53(19), 7011-7020.