鄰氨基苯甲醇，英文縮寫為2-Aminobenzyl alcohol，常溫常壓下為米黃色結晶固體粉末。鄰氨基苯甲醇屬于苯胺類衍生物，具有顯著的堿性和較強的親核性，常用作有機合成中間體與藥物分子的合成原料，多用于染料分子和藥物分子的結構修飾與合成，其在有機合成方法學基礎研究和精細化學品生產(chǎn)等領域都有較好的應用。

性質

由于鄰氨基苯甲醇中的氨基和醇基團具有氫鍵形成能力，它們可以與適當?shù)氖荏w分子發(fā)生氫鍵相互作用。這種氫鍵的形成能力可能對其溶解性、物理性質和化學反應具有一定影響。該物質在水中呈微溶性，這是因為苯環(huán)部分是疏水性的，而氨基苯甲醇基團具有一定的親水性。它在常見的有機溶劑中，如醇類、醚類、酯類和芳烴類溶劑中溶解性較好，由于該分子中的氨基和醇基團，它可以參與雙官能團化合物的合成。通過適當?shù)姆磻獥l件和反應劑選擇，可以實現(xiàn)鄰位上的兩個官能團的化學轉化，例如氨基和醇官能團的取代、縮合、環(huán)化等反應。通過選擇合適的反應條件和反應物，它可以將氨基和醇基團轉化為其他官能團，如酮、酰氯、酯等，從而實現(xiàn)苯環(huán)化合物的功能化和結構多樣性。

化學轉化

鄰氨基苯甲醇作為多官能團化合物的中間體，在有機合成中具有廣泛應用。它可以作為合成某些藥物分子、功能材料和配體的起始物或中間體。通過對其官能團的化學轉化，可以構建復雜的分子結構和功能。

圖1 鄰氨基苯甲醇參與的縮合反應

在一個干燥的反應燒瓶中，將鄰氨基苯甲醇( 41 mmol)溶于無水異丙醇中，然后往反應混合物中加入2-溴苯甲醛( 7.6 g, 41 mmol)的異丙醇溶液( 60 mL)，所得的反應混合物在室溫下劇烈攪拌反應過夜。反應結束后將所得的反應混合物在真空中進行濃縮以除去反應溶劑，所得的殘余物直接通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Gijsen, Harrie J. M.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2010), 53(19), 7011-7020.