2-環(huán)己胺基乙磺酸,英文名為N-Cyclohexyltaurine,常溫常壓下為白色固體,具有較好的水溶性。2-環(huán)己胺基乙磺酸是兩性離子N-取代的氨基磺酸,主要用作研究蛋白酶生物化學(xué)中pH依賴性過程的緩沖液,在基礎(chǔ)生物化學(xué)研究中有較好的應(yīng)用。此外,有相關(guān)研究表明該化合物對肝乙醇脫氫酶的碘乙酸鹽結(jié)合位點(diǎn)具有異常高的親和力。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
2-環(huán)己胺基乙磺酸結(jié)構(gòu)中含有一個氨基和一個磺酸單元,具有兩親性。氨基是親水性基團(tuán),能夠與水形成氫鍵和其他水分子相互作用,因此2-環(huán)己胺基乙磺酸可以溶于水。這使得它在水溶液中具有較好的溶解性和分散性。此外,2-環(huán)己胺基乙磺酸還具有一定的吸濕性,這意味著它可以吸收環(huán)境中的水分。吸濕性常常與化合物的親水性相關(guān),因?yàn)橛H水性使得它們有能力吸引和保持水分子。
化學(xué)轉(zhuǎn)化
圖1 2-環(huán)己胺基乙磺酸的化學(xué)轉(zhuǎn)化
在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中,向氫氧化膽堿溶液中滴加稍過量的2-環(huán)己胺基乙磺酸水溶液。然后在室溫條件下,將所得的反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)至少12 h。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在60 °C下于減壓狀態(tài)下蒸發(fā)溶劑得到粘稠液體。然后向該溶液中加入體積比為1:1的乙腈和甲醇的混合液,所得的混合液在室溫下劇烈攪拌1 h,以沉淀任何過量的緩沖液。過濾除去沉淀固體并將所得的濾液在室溫條件下于真空(10 Pa)中干燥3 天,即得目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
應(yīng)用
作為一種pH緩沖液,2-環(huán)己胺基乙磺酸主要用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中,可用于研究酶蛋白對酸堿性的依賴性。作為pH緩沖液,2-環(huán)己胺基乙磺酸可以在生物體內(nèi)或?qū)嶒?yàn)條件下穩(wěn)定維持特定的酸堿度。它可以在一定范圍內(nèi)吸收或釋放質(zhì)子(H+),從而調(diào)節(jié)溶液的pH值。此外,因其獨(dú)特的氨基和磺酸基團(tuán),該物質(zhì)對于某些特定的蛋白酶具有獨(dú)特的親和能力。
參考文獻(xiàn)
[1] Taha, Mohamed; et al Chemistry - A European Journal (2015), 21(12), 4781-4788.