簡(jiǎn)介

含磺酸的精細(xì)化學(xué)品因其具有較高的抗代謝穩(wěn)定性、熱穩(wěn)定性、化學(xué)穩(wěn)定性和膜滲透性等特點(diǎn)而被廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥的合成中，其中3-氨基苯磺酸類化學(xué)品是應(yīng)用最廣的含溴精細(xì)化學(xué)品之一，由于具有持效期長(zhǎng)、殺蟲(chóng)譜廣、低毒性、高藥效、少用量及強(qiáng)代謝能力等特點(diǎn)。3-氨基苯磺酸傳統(tǒng)的合成方法是鐵粉還原法，該法三廢量大，不符合環(huán)保要求。采用催化加氫法產(chǎn)生的三廢量小，且產(chǎn)品質(zhì)量得到了較大提高，催化劑用量小，可以回套至下批，具有較高的經(jīng)濟(jì)效益。在新農(nóng)藥合成以及熒光探針中3-氨基苯磺酸得到越來(lái)越廣泛的應(yīng)用，其市場(chǎng)前景廣闊[1]。

合成

圖1 3-氨基苯磺酸的合成路線

在磁力攪拌下（3小時(shí)）將p-SWNT（50 mg，4.2當(dāng)量）分散在發(fā)煙硫酸（50 mL，20%游離SO3，Aldrich）中。加入亞硝酸鈉（1.16克，16.8毫摩爾），然后加入4-氯苯胺（2.14克）和偶氮二異丁腈（AIBN）（0.14克，0.84毫摩爾）（AIBN和過(guò)氧化二叔丁基產(chǎn)生類似的結(jié)果）。在80°C下攪拌反應(yīng)1小時(shí)。小心地將反應(yīng)混合物倒入水中。通過(guò)聚碳酸酯膜（0.22m）過(guò)濾懸浮液。用水和丙酮清洗濾餅。用55 mg（產(chǎn)品）干燥混合物得到標(biāo)題化合物3-氨基苯磺酸。合成路線如圖1所示[2]。

用途

3-氨基苯磺酸廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香 料、飲料、食品等精細(xì)化學(xué)品的合成，尤其是用于合成新型聚丙烯成核透明劑3-氨基苯苯磺酸山梨醇，是新一代的無(wú)毒塑料助劑，廣泛用于食品包裝材料。

此外，3-氨基苯磺酸具有安全、穩(wěn)定性高、硅烷化作用較強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn)，其在藥物合成領(lǐng)域也可用于合成具有光學(xué)活性的類似物。其在生物領(lǐng)域、化工領(lǐng)域、醫(yī)藥領(lǐng)域等都具有十分重要的作用[1]。

參考文獻(xiàn)

[1]靳蘭,馬伊蕊,魯琦等.對(duì)氨基苯磺酸鋅配合物的綠色合成及結(jié)構(gòu)表征[J].大學(xué)化學(xué),2023,38(05):181-187.

[2]Hudson, Jared L.; et al. Water-Soluble, Exfoliated, Nonroping Single-Wall Carbon Nanotubes. Journal of the American Chemical Society (2004), 126(36), 11158-11159.