Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸，英文名為Fmoc-O-tert-butyl-L-tyrosine，常溫常壓下為白色固體粉末，不溶于水和石油醚，溶于乙酸乙酯、甲醇和N,N-二甲基甲酰胺。Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸屬于L-酪氨酸衍生物，可用作醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于多肽類藥物分子和生物活性分子的合成。

性質(zhì)

Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸屬于L-酪氨酸類化合物，其分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)手性中心，因此它可以存在兩種對(duì)映異構(gòu)體，具有旋光性質(zhì)。Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸中的羧基單元可以與多種親核試劑發(fā)生縮合反應(yīng)，形成不同類型的化合物。其中，與醇類化合物反應(yīng)得到酯類化合物，與胺類化合物反應(yīng)則得到酰胺類化合物。衍生化的酯類和酰胺類化合物在藥物合成和有機(jī)合成中有廣泛的應(yīng)用。它們可以作為中間體用于構(gòu)建復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)，或者作為藥物分子的保護(hù)基或功能基團(tuán)。因此，F(xiàn)moc-O-叔丁基-L-酪氨酸作為一種手性中間體，在有機(jī)合成和藥物化學(xué)中具有重要的應(yīng)用價(jià)值。

合成方法

圖1 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸的合成路線

在室溫環(huán)境下，將催化劑四三苯基膦鈀 ( 10 mol %)滴加到二甲基烯丙基酯( 1 mmol)在四氫呋喃(5 ml)的溶液中，然后往反應(yīng)混合物中加入( 3 mmol) N-甲基嗎啉。反應(yīng)體系通過TLC點(diǎn)板檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完全后，直接將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以除去溶劑。所得的殘留物用二氯甲烷( 20 mL)復(fù)溶，所得的反應(yīng)溶液依次用2N 鹽酸( 15 mL)和水( 15 mL)洗滌。所得的有機(jī)層用無水MgSO4干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行蒸干。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸在有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)合成領(lǐng)域中被廣泛應(yīng)用，是合成多肽類藥物和其他酪氨酸相關(guān)化合物的重要原料和中間體。多肽類藥物是由氨基酸殘基組成的，通過連接不同的氨基酸殘基來構(gòu)建目標(biāo)肽鏈。Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸可以作為起始物質(zhì)，通過去保護(hù)基和反應(yīng)連接等步驟，參與多肽的合成過程。

參考文獻(xiàn)

[1] Sedighi, Minoo; et al Organic Letters (2005), 7(8), 1473-1475.