簡介

正因為用途廣泛，2-甲基-5-硝基咪唑的合成方法已被廣泛研究，工業(yè)上大多采用2-甲基咪唑作原料，在濃硫酸介質(zhì)中，于高溫下滴加濃硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)而得，分子式C4H5N3O2，相對分子質(zhì)量127.10，外觀為淺白色結(jié)晶體，熔點(diǎn)252~254℃，難溶于水。由于該物質(zhì)存在4位和5位硝基異構(gòu)體，因此嚴(yán)格應(yīng)稱為2-甲基-5（4）-硝基咪唑，為甲硝唑合成的起始原料[1]。

合成

圖1 2-甲基-5-硝基咪唑

將總計0.44摩爾（36克）的2-甲基咪唑溶解在6毫升HNO3中。放熱反應(yīng)我們通過添加冰將反應(yīng)溫度設(shè)定在30-40°C。加入五毫升濃縮液。H2SO4緩慢加入所得溶液中。將反應(yīng)混合物煮沸1小時。冷卻反應(yīng)混合物。向反應(yīng)混合物中加入8毫升硫酸和硝酸（1:1）的混合物。將反應(yīng)混合物進(jìn)一步加熱1小時。將反應(yīng)混合物倒在冰上。過濾沉淀的硝基衍生物。用水洗滌反應(yīng)混合物三次。將空氣中的降水干燥得到標(biāo)題化合物2-甲基-5-硝基咪唑合成路線如圖1所示[2]。

用途

2-甲基-5-硝基咪唑除用于治療滴蟲、阿米巴病及蘭氏賈第鞭毛蟲病外，還廣泛用于抗厭氧菌感染。1962年Shinn偶然發(fā)現(xiàn)甲硝唑?qū)捬蹙哂袕?qiáng)大的殺菌作用。1985年版《中國藥典》收載甲硝唑主要用于抗阿米巴，抗滴蟲及抗厭氧菌感染。甲硝唑能選擇性地進(jìn)入原蟲體（包括滴蟲、阿米巴、梨形鞭毛蟲、結(jié)腸小袋纖毛蟲等）及厭氧菌體內(nèi)，干擾細(xì)菌的生長繁殖，導(dǎo)致細(xì)胞死亡。

2-甲基-5-硝基咪唑在工業(yè)上也是合成醫(yī)藥原料藥甲硝唑（MTZ）、塞克硝唑及獸 藥達(dá)美素的重要中間體，而MTZ被世界衛(wèi)生組織推薦為抗厭氧菌的首選藥物，被我國列為基本藥物之一，同時也用于化學(xué)合成的硝基咪唑類藥物，是一種重要的有機(jī)精細(xì)化工中間體。

參考文獻(xiàn)

[1]馮玉鋮,冀朝陽,秦曉東,溫波.2-甲基-5-硝基咪唑的合成研究[J].中小企業(yè)管理與科技(下旬刊),2013(06):314.

[2]蔡紹安,韋炳雙.2-甲基-5-硝基咪唑合成工藝研究及應(yīng)用[J].化工技術(shù)與開發(fā),2012,41(11):48-49.