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叔戊醇鉀的化學(xué)反應(yīng)

2023/6/15 11:26:15

叔戊醇鉀,英文名為Potassium 2-methyl-2-butanolate,常溫常壓下為無色至淡黃色液體,具有極強的堿性和一定的吸濕性,可與水發(fā)生較為激烈的化學(xué)反應(yīng)。叔戊醇鉀是烷氧類堿,由于其結(jié)構(gòu)中烷基的位阻較大,其親核性相對較差,在有機合成化學(xué)中更多地表現(xiàn)出它的強堿性。該物質(zhì)可用于過渡金屬催化惰性反應(yīng)位點的官能團化反應(yīng),多用于基礎(chǔ)化學(xué)研究和醫(yī)藥化學(xué)生產(chǎn)過程中。

化學(xué)反應(yīng)

叔戊醇鉀主要用作有機合成反應(yīng)中的強堿試劑,它具有較高的堿性,能夠促進酸性物質(zhì)的中和和親電性試劑的加成反應(yīng)。同時,叔戊醇鉀也可以用于催化酯的加成反應(yīng)和羧酸的縮合反應(yīng)等。但需要注意的是,叔戊醇鉀是一種強堿試劑,使用時需要注意安全,避免接觸皮膚和眼睛,同時也需要注意儲存方式和條件。此外,叔戊醇鉀結(jié)構(gòu)中有一個烷氧負離子,可與相應(yīng)的酸性化合物發(fā)生酯化反應(yīng),或者與酯類化合物發(fā)生酯交換反應(yīng)。

叔戊醇鉀的酯化反應(yīng)

圖1 叔戊醇鉀的酯化反應(yīng)

將1-(2,3,4-三羥基苯基)乙酮,溴(氯)甲烷,叔戊醇鉀和碳酸鉀溶于干燥的140毫升N,N-二甲基甲酰胺中,然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至150 °C,然后將所得的反應(yīng)混合物保持在這個溫度下繼續(xù)攪拌反應(yīng)3小時。通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進度,反應(yīng)完畢后往上述反應(yīng)混合物中加入700毫升水以淬滅反應(yīng)。所得的反應(yīng)混合物用乙酸乙酯( 4 × 100 ml )進行萃取,合并所有的有機層并將其用無水硫酸鈉進行干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮。所得的殘余物經(jīng)硅膠柱層析( 5% 乙酸乙酯/石油醚)純化,即可得到目標產(chǎn)物分子,產(chǎn)物為淡黃色固體,收率為35 %。[1]

儲存條件

叔戊醇鉀是一種烷氧類的強堿,具有和常用的叔丁醇鉀類似的物理化學(xué)性質(zhì),由于其具有較強的吸濕性,并且吸水后容易發(fā)生潮解而變質(zhì),因此該物質(zhì)一般要求保存在干燥的惰性氣體氛圍下。

參考文獻

[1] McCall, John M.; et al United States Patent, Patent Number: WO2012149157.

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