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二氫-3-羥基-4,4-二甲基-2(3H)呋喃酮合成D-泛酸鈣

2023/5/29 9:02:28

二氫-3-羥基-4,4-二甲基-2(3H)呋喃酮,英文名為D-(-)-Pantolactone,常溫常壓下為白色結(jié)晶粉末或晶體,具有一定的吸濕性,易溶于水和常見(jiàn)的有機(jī)溶劑例如乙醇,乙醚,二氯甲烷以及氯仿等。二氫-3-羥基-4,4-二甲基-2(3H)呋喃酮是維生素B5(Pantothenic Acid)的降解產(chǎn)物,也是一種醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于維生素類藥物制劑和生物活性分子的制備,例如它可用于藥物制劑D-泛酸鈣的制備過(guò)程中。

化學(xué)性質(zhì)

二氫-3-羥基-4,4-二甲基-2(3H)呋喃酮結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)內(nèi)酯結(jié)構(gòu)和一個(gè)活性羥基,具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性,可發(fā)生多種有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。[1]

圖1 二氫-3-羥基-4,4-二甲基-2(3H)呋喃酮的

該反應(yīng)需要在氬氣環(huán)境下進(jìn)行反應(yīng),將三氟甲磺酸(0.10毫升,1.1毫摩爾)加入二氫-3-羥基-4,4-二甲基-2(3H)呋喃酮(3.00克)和4-甲氧基芐基-2,2,2-二氯乙酰胺(21克)在干燥乙醚(230毫升)中的溶液。然后在室溫下將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,往反應(yīng)混合物中加入飽和的NaHCO3水溶液(150毫升)以淬滅反應(yīng),再用乙醚(100 mL×2)萃取反應(yīng)混合物兩次,合并所有的有機(jī)萃取物并用無(wú)水硫酸鈉干燥。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮,所得的殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法(乙酸乙酯/己烷,1:20)進(jìn)行分離純化,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

合成D-泛酸鈣

二氫-3-羥基-4,4-二甲基-2(3H)呋喃酮是維生素B5(Pantothenic Acid)的降解產(chǎn)物,也是一種醫(yī)藥化學(xué)中間體,其可用于D-泛酸鈣的制備,D-泛酸鈣主要用作飼料添加劑、食品添加劑和醫(yī)藥行業(yè)中的片劑、膠囊、口服液、沖劑等各類制劑,其進(jìn)入動(dòng)物或人體后,能在體內(nèi)參與基本代謝功能,參與脂肪酸的合成,降解并釋放出大量能量,促進(jìn)那些對(duì)病原體有抵抗力的抗體的合成,促進(jìn)動(dòng)物或人體對(duì)各種營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的吸收和利用。

參考文獻(xiàn)

[1] Takao, Ken-ichi; et al Angewandte Chemie, International Edition (2019), 58(29), 9851-9855.

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