簡介

酰胺類化合物在有機合成和藥物合成中占有主導(dǎo)性地位。因而如何高效地設(shè)計和合成此類化合物始終是有機化學(xué)工作者所面臨的挑戰(zhàn)之一。丁基氨基甲酸碘代丙炔酯類化合物作為重要的含氮化合物，是煤焦油中具有經(jīng)濟價值的成分之一。此結(jié)構(gòu)在具有生物活性的雜環(huán)化合物的制備中具有重要的作用[1]。

合成

圖1 丁基氨基甲酸碘代丙炔酯的合成路線

將56.3克（1.0摩爾）2-丙炔-1-醇（別名炔丙醇；以下縮寫為PGA）、0.559克（0.005摩爾）1，4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷（以下縮寫為DABCO）加入反應(yīng)器（容量為500毫升，冷凝器和攪拌器）中，并在25°C的溫度下攪拌。隨后，將溫度保持在30°C，并將100.3克（1.01摩爾）異氰酸正丁酯（以下縮寫為NBI）施加于此1小時，然后加入，并熟化4小時。通過氣相色譜分析，檢查了炔丙基正丁基KABA配偶體（以下縮寫為PBC）以99.9%的PGA轉(zhuǎn)化率和98.5%的純度產(chǎn)生。隨后，溶解到90%甲醇水溶液240g中，將在上述反應(yīng)中獲得的產(chǎn)生的液體40g（0.25mol作為PBC的一部分）帶到反應(yīng)器（容量為1000ml，冷凝器和攪拌器）中，向其中加入48%氫氧化鈉溶液15.9g（0.19mol），并將溶液的溫度冷卻到5℃或更低。然后加入碘33.9g（0.13mol）超過1小時，并在5°C的溫度下攪拌并保持1小時（一級反應(yīng)）。然后將反應(yīng)溶液的溫度冷卻至0℃，12%次氯酸鈉水溶液115.6g（0.13mol）在該溫度下保持1小時，并保持3小時以上（二級反應(yīng)）。隨后，通過添加12%的鹽酸將反應(yīng)混合物的pH設(shè)定為5.6，添加20%的亞硫酸氫鈉溶液，并去除過量的碘。通過氧化還原電位測量，該終點為200mV或更小。接下來，在加入純水203g并結(jié)晶、過濾后，使用142g純水洗滌晶體部分，得到濕晶體78g。將該晶體在40℃的溫度下干燥4小時，得到標(biāo)題化合物丁基氨基甲酸碘代丙炔，產(chǎn)率為78%。合成路線如圖1所示[2]。

參考文獻

[1]徐玉林,趙麗娜,劉春榮. 基于炔酯類化合物與亞磺酸選擇性反應(yīng)研究[C]//中國化學(xué)會化學(xué)生物學(xué)專業(yè)委員會.第十屆全國化學(xué)生物學(xué)學(xué)術(shù)會議論文摘要集（墻報）.[出版者不詳],2017:126.

[2] Schneider, David J.; et al. Synthesis process of iodopropynyl butylcarbamate in an aqueous solution of a nonionic surfactant. World Intellectual Property Organization, WO2005016871 A1 2005-02-24.