N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺,英文名N,N,N',N'-Tetramethylazodicarboxamide,常溫常壓下為亮黃色固體,可溶于醇類有機(jī)溶劑。N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺屬于偶氮類化合物,常用作有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的硫醇氧化劑,多用于基礎(chǔ)生物化學(xué)研究和生物活性分子的制備。此外,該物質(zhì)還可以用作有機(jī)合成中間體,可用于胺類化合物的?;磻?yīng)。
應(yīng)用
N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺常用作生物化學(xué)中的硫醇氧化劑和有機(jī)合成中間體。例如其可用于胺類化合物的?;磻?yīng)。在基礎(chǔ)生物化學(xué)研究和生物活性分子的制備中,N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺常用于制備修飾的蛋白質(zhì),以及進(jìn)行蛋白質(zhì)的還原和重構(gòu)等反應(yīng)。此外,該物質(zhì)還可以用于制備一些藥物和功能材料,如染料、光致變色劑等。[1]
圖1 N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺的應(yīng)用
在一個(gè)裝有磁力攪拌棒的25mL Schlenk管中加入N-對(duì)甲苯腙(0.2mmol),鈀催化劑(10 mmol%),碳酸銫(0.2mmol)以及甲苯(2mL)。然后將N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺 (0.1mmol)加入上述反應(yīng)混合物中,所得的反應(yīng)混合物在90 ℃下,于氮?dú)夥諊鲁掷m(xù)攪拌反應(yīng)12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,將所得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫,然后再向反應(yīng)混合物中加入水(10毫升),用乙酸乙酯(3 x 10 mL)萃取反應(yīng)混合物三次。將合并的有機(jī)相在無(wú)水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理,過(guò)濾合并的有機(jī)相以除去干燥劑。在真空中濃縮濾液,通過(guò)硅膠柱色譜法(用石油醚/乙酸乙酯洗脫,1:2 v/v)分離純化所得的殘留物,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]
穩(wěn)定性
N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性,在高溫、高濕、強(qiáng)酸和強(qiáng)堿等條件下也會(huì)發(fā)生分解和降解,產(chǎn)生有害的氣體和物質(zhì)。該物質(zhì)還可能受到光的影響,發(fā)生光降解反應(yīng),形成相應(yīng)的降解產(chǎn)物。
參考文獻(xiàn)
[1] Ramar, Thangeswaran; Journal of Organic Chemistry (2022), 87(21), 14596-14608
[2] Zhu, Chuanle; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2017), 53(18), 2697-2700