異硫氰酸甲酯，英文名為Methyl isothiocyanate，常溫常壓下為無色固體，,微溶于水，但是易溶于常見的有機(jī)溶劑。異硫氰酸甲酯可用作有機(jī)合成和農(nóng)藥化學(xué)中間體，多用于功能有機(jī)分子和農(nóng)藥分子的結(jié)構(gòu)修飾和合成。此外，該物質(zhì)還可以用作土壤熏蒸劑，在作物種植前殺滅土壤中的真菌、線蟲、地下害蟲及雜草種子。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

異硫氰酸甲酯是一種不穩(wěn)定的化合物，容易分解，它在空氣中暴露或受熱時(shí)會逐漸分解，生成異硫氰酸和甲醛等產(chǎn)物。該化合物是一種具有親核性的電子受體，在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常常作為試劑使用，它可以與胺、醇等親核試劑反應(yīng)。

應(yīng)用

異硫氰酸甲酯可用作有機(jī)合成和農(nóng)藥化學(xué)中間體，多用于功能有機(jī)分子和農(nóng)藥分子的結(jié)構(gòu)修飾和合成。例如該物質(zhì)是合成1,3,4-噻二唑的合成砌塊，它是雜環(huán)化合物，可用作除草劑。使用MITC制備的知名藥物包括雷尼替丁、西咪替丁和舒立托唑。此外，該物質(zhì)也是一種危險(xiǎn)有毒的催淚劑。

圖1 異硫氰酸甲酯的應(yīng)用

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將1-甲基高哌嗪（100μL，0.80mmol）溶于干燥的乙醚中（4mL/mmol）。然后向該溶液中緩慢地加入異硫氰酸甲酯（64毫克，0.88毫摩爾）。通過TLC跟蹤反應(yīng)的進(jìn)度，一般來說，在室溫下攪拌0.5小時(shí)后即可完成。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物過濾，除去反應(yīng)混合物中的沉淀，然后將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1-2]

毒性

異硫氰酸甲酯具有強(qiáng)烈的刺激性，可以刺激眼睛、口腔、呼吸道和皮膚等生物組織。對眼睛的刺激作用可以導(dǎo)致眼部疼痛、流淚、發(fā)紅等癥狀?？谇缓秃粑朗艿酱碳r(shí)，可能引起喉嚨痛、咳嗽、呼吸困難等癥狀。皮膚接觸后，可以引起瘙癢、灼熱、起泡等皮膚癥狀。異硫氰酸甲酯還具有一定的神經(jīng)毒性，可以通過吸入或皮膚吸收進(jìn)入人體，進(jìn)而影響中樞神經(jīng)系統(tǒng)的正常功能。

參考文獻(xiàn)

[1] Shim, Young Sun; Bulletin of the Korean Chemical Society (2013), 34(8), 2317-2320

[2] Fuente Revenga, Mario; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2015), 102, 352-362