L-(-)-二苯甲酰酒石酸，英文名為Dibenzoyl-L-tartaric acid，常溫常壓下為無氣味的白色結(jié)晶粉末，在水中溶解度較差，但是可溶于強極性有機溶劑。L-(-)-二苯甲酰酒石酸是一種有機手性化合物，在有機化學(xué)中常用作手性催化試劑和手性拆分試劑。此外，該物質(zhì)還可作為有機中間體和醫(yī)藥中間體，廣泛用于實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

L-(-)-二苯甲酰酒石酸具有一定的熱穩(wěn)定性，在加熱過程中不易分解。該物質(zhì)可發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)等化學(xué)反應(yīng)，可用作手性誘導(dǎo)劑、有機催化劑等。該化合物具有手性結(jié)構(gòu)，其中的兩個L-(-)-酒石酸分子的空間排列方式不同，手性結(jié)構(gòu)也使得該化合物與其他手性分子之間發(fā)生選擇性相互作用，具有手性誘導(dǎo)劑等應(yīng)用價值。該化學(xué)品結(jié)構(gòu)中含有兩個羧基，這些羧基具有酸性，可以與其他化合物發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)等化學(xué)反應(yīng)。[1]

應(yīng)用

L-(-)-二苯甲酰酒石酸是一種具有旋光性質(zhì)、可溶于有機溶劑、熱穩(wěn)定性較好的有機化合物，可用于有機合成、手性合成等方面。

圖1 L-(-)-二苯甲酰酒石酸的應(yīng)用

在室溫攪拌的情況下，向L-(-)-二苯甲酰酒石酸（3.58克，10摩爾，1當量）和1-羥基苯并三唑水合物（1.35克，10摩爾，1當量）在二氯甲烷（200毫升）中的溶液中緩慢地加入1.9克（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亞胺。將所得到的懸浮液在室溫下繼續(xù)攪拌10分鐘，然后在約2分鐘的時間內(nèi)向反應(yīng)混合物中緩慢地加入甲醇（0.4毫升，10摩爾，1當量）。通過TLC監(jiān)測起始材料的消耗情況，反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物用二氯甲烷（50mL）稀釋，并用水（50mL）洗兩次。分離出有機層并將其用無水硫酸鈉干燥，通過硅膠塞過濾除去干燥劑，硅膠塞用二氯甲烷（100毫升）洗兩次，然后用乙酸乙酯（50毫升）洗三次。將含有所需產(chǎn)品（通過TLC判斷）的餾分進行組合，所得的有機層在真空下除去溶劑。所得的產(chǎn)物二苯甲酰-L-酒石酸單甲基酯是一種白色固體，產(chǎn)量為88%。[2]

參考文獻

[1] Abe, Masatoshi;  et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2005), 13(3), 785-797

[2] Romanczyk, Leo J., Jr.; et al Patent Number: WO2007002877