四丙基高釕酸銨，英文名為Tetrapropylammonium perruthenate，簡稱為TPAP，常溫常壓下為綠色結晶固體。四丙基高釕酸銨是一種可溶、非揮發(fā)性、空氣穩(wěn)定的溫和催化劑和氧化劑，其本身促進的化學計量氧化反應缺乏實際的應用價值，但是使用4-甲基嗎啉-N-氧化物 (NMO) 或者其它氧化劑作為助氧化劑時，四丙基高釕酸銨可以催化量地使用進行相應的氧化反應。TPAP/NMO組合試劑在醇羥基的氧化反應中具有不可取代的地位，對帶有酸敏基團或者多官能團取代底物的氧化反應非常合適。

應用

圖1 四丙基高釕酸銨的應用

四丙基高釕酸銨和氮氧化物NMO組合試劑可以在反應前原位生成，它能夠將伯醇和仲醇氧化成相應的醛和酮。反應一般在室溫下進行，其高度的化學選擇性對許多其它官能團不產(chǎn)生影響，例如：烯鍵、炔鍵、內酯、環(huán)氧，甚至縮醛、硅醚、四氫吡醚等。四丙基高釕酸銨和氮氧化物NMO組合試劑可以將1,5-二醇氧化成為環(huán)己內酯，或者使1,2-二醇發(fā)生裂解反應，但與其它試劑相比較沒有顯示出更好的結果。然而，最近報道的使用該試劑將1,5-二烯氧化成順式-四氫呋喃的報道非常值得關注，不僅是因為它能夠通過一步反應生成一類具有重要生物學意義的化合物，而且它同時形成兩個以上的手性中心。許多文獻將該試劑與其它幾個著名氧化劑進行了對比，例如：PCC和Swern 氧化試劑。發(fā)現(xiàn)在伯醇和仲醇氧化成相應醛和酮的化學轉變過程中，前者完全可以覆蓋后兩者的功能，而且一般可以得到較好的結果。K. C. Nicolaou在紫杉醇全合成中曾多次用到TPAP/NMO組合試劑來完成非常復雜體系中不同類型醇的氧化反應，例如：伯醇、仲醇或者烯丙基醇。[1]

儲存條件

四丙基高釕酸銨在常溫常壓下穩(wěn)定，避免與強氧化劑和強還原劑，熱源接觸。當其與氧化劑一起加熱會爆炸，因此，該化學品應該密封儲存于陰涼、干燥的庫房。

參考文獻

[1] Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 49(9) , 1587-90, (2010)