α-松油醇,英文名為(-)-alpha-Terpineol,常溫常壓下為白色固體,屬于低熔點固體,具有清香似海桐花氣息和紫丁香、鈴蘭的鮮幽香氣。α-松油醇可用作有機合成與精細化工生產中間體,價格低廉,是合成香料中產量較大的品種之一,廣泛應用于配制日用和食用香精以及去臭劑。
結構性質
六元環(huán)上的羥基是α-松油醇分子中最為活潑的官能團之一,具有親水性和酸性。α-松油醇可以通過羥基與其他化合物發(fā)生酯化、醚化、氧化、脫水等反應。此外,羥基還可以參與氫鍵作用,影響α-松油醇的物理和化學性質。結構中的雙鍵是另一個重要的官能團,具有不飽和性和親電性。α-松油醇可以通過雙鍵與其他化合物發(fā)生加成、還原、環(huán)化等反應。雙鍵的存在使α-松油醇分子具有一定的不穩(wěn)定性和反應活性。
應用
α-松油醇可用作有機合成與精細化工生產中間體,根據(jù)GB2760—1996規(guī)定,α-松油醇可作為允許使用的食用香料,其主要用以配制檸檬、白檸檬等柑橘類水果以及桃子、櫻桃、樹莓等香精。α-松油醇具有清新、芳香的味道,常被用作芳香劑的成分,可以被添加到空氣清新劑、汽車空氣清新劑等產品中,以提供清新、舒適的氣味。
圖1 α-松油醇的應用
在室溫且空氣氛圍下,向α-松油醇( 2.00 g , 12.96 mmol)的硝基甲烷溶液(6 mL)中緩慢地滴加三甲基硅疊氮(5.2 mL, 39.70 mmol)。然后向該反應混合物中加入FeCl3 ( 105.4 mg , 0.65 mmol)。將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應40分鐘。反應結束后將反應混合物在真空中濃縮得到殘留物,用正己烷作為洗脫劑將反應混合物通過硅藻土墊過濾,將所得的濾液在減壓下濃縮即可得到疊氮化的目標產物。[1-2]
參考文獻
[1] Kannan, Nandini et al Journal of Chemical Sciences (Berlin, Germany), 127(8), 1405-1410; 2015
[2] Argade, Malaika D. et al Organic Letters, 23(20), 7693-7697; 2021