四溴化碳，英文名為Carbon tetrabromide，常溫常壓下為白色固體，具有顯著的刺鼻性氣味。四溴化碳在有機(jī)化學(xué)中常用作溴化試劑，多用于醇類(lèi)化合物的溴化反應(yīng)。此外，該化合物在塑料和橡膠工業(yè)中用于吹塑和硫化，也可用于農(nóng)藥分子的生產(chǎn)。

應(yīng)用

四溴化碳多用于各種羥基化合物的溴化轉(zhuǎn)化，在用四溴化碳和三苯基膦進(jìn)行溴化反應(yīng)時(shí)，當(dāng)醇類(lèi)化合物具有手性時(shí)，溴化產(chǎn)物的立體化學(xué)會(huì)發(fā)生翻轉(zhuǎn)。除了作為溴化試劑，該化合物該可以用于醛類(lèi)化合物的偕二溴化反應(yīng)，生成相應(yīng)的烯基二溴化合物。

圖1 四溴化碳的應(yīng)用

將（2-氟-3-甲基苯基）甲醇（14.3毫摩爾）溶于干燥的二氯甲烷中（80毫升），然后在室溫下向該溶液中加入三苯基膦（4.49克，17.1毫摩爾），再將四溴化碳（17.1毫摩爾）緩慢加入溶液中。在室溫下將該混合物攪拌5小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將溶液濃縮至15毫升（總體積的20%），再用乙醚稀釋該溶液。過(guò)濾白色沉淀物，濃縮所得的濾液，用5%的乙酸乙酯在己烷中作為洗脫劑，通過(guò)硅膠柱色譜法提純殘余物。[1]

圖2 四溴化碳的應(yīng)用

在氮?dú)猸h(huán)境下，于0℃將四溴化碳（2.0當(dāng)量，溶于二氯甲烷）緩慢加入三苯基膦（4.0當(dāng)量）在二氯甲烷（20毫升）中的溶液里，攪拌該混合物10分鐘，然后加入苯甲醛（1.59g，15.0mmol）。讓反應(yīng)混合物移至室溫并攪拌2小時(shí)（TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度）。用石油醚/EtOAc淬滅反應(yīng)混合物并通過(guò)SiO2墊過(guò)濾。在減壓下濃縮濾液。通過(guò)閃蒸色譜法（洗脫劑：石油醚）純化殘余物。

儲(chǔ)存條件

四溴化碳具有顯著的刺鼻性氣味，應(yīng)該密封包裝，遠(yuǎn)離火種、熱源，儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。此外該化合物應(yīng)與氧化劑、堿類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。

參考文獻(xiàn)

[1]Maigrot, Nicole et al Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, (1), 40-1; 1984

[2] Tao, Lei et al ChemistrySelect, 6(33), 8532-8536; 2021