3,4,5-三氟苯硼酸，英文名為3,4,5-Trifluorophenylboronic acid，常溫常壓下為黃褐色固體粉末。3,4,5-三氟苯硼酸屬于苯硼酸類衍生物，可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于含氟藥物分子的修飾和衍生化。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

3,4,5-三氟苯硼酸可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，其結(jié)構(gòu)中的硼酸單元可以在過(guò)渡金屬鈀的作用下發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)得到芳基偶聯(lián)或者烷基偶聯(lián)的產(chǎn)物；硼酸單元還可以在過(guò)渡金屬銅的作用下進(jìn)行相應(yīng)的Chan-Lam偶聯(lián)反應(yīng)，得到相應(yīng)的醚類以及胺類衍生物。

圖1 3,4,5-三氟苯硼酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在50毫升圓底燒瓶中加入3,4,5-三氟苯硼酸（5.0毫摩爾，1.0當(dāng)量）、聚維酮碘（0.15毫摩爾，0.03當(dāng)量的有效碘）和過(guò)氧化氫（1.0毫升），用H2O（2.0毫升）作為溶劑。在25度的環(huán)境下攪拌反應(yīng)混合物若干個(gè)小時(shí)，通過(guò)TLC或GC-MS分析監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，起始材料完全消耗完畢后，用乙酸乙酯（3 x 20 mL）萃取反應(yīng)溶液三次，合并所有的有機(jī)相并將其在減壓下濃縮，所得的殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法分離純化（用正己烷/乙酸乙酯梯度洗脫），即可得到硼酸反應(yīng)被氧化的產(chǎn)物3,4,5-三氟苯酚。[1]

圖2 3,4,5-三氟苯硼酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將3,4,5-三氟苯硼酸（0.2mmol）、AgNO3（6mol%）、Et3N（0.2mmol）和EtOH/H2O（0.5mL/0.5mL）的混合物在80度的環(huán)境下空攪拌反應(yīng)10分鐘，反應(yīng)結(jié)束后將加入鹽水（2毫升）到反應(yīng)混合物中，然后用乙酸乙酯（2毫升）萃取該混合物三次。合并所有的有機(jī)相并將合并的有機(jī)相在硫酸鈉上干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

溶解性

3,4,5-三氟苯硼酸可溶于強(qiáng)極性的有機(jī)溶劑例如N,N-二甲基甲酰胺，醇類有機(jī)溶劑，也能溶于四氫呋喃。但是3,4,5-三氟苯硼酸不溶于低極性的醚類溶劑和非極性的石油醚以及正己烷。

參考文獻(xiàn)

[1] Lu, Guangying et al Tetrahedron Letters, 60(39), 150859; 2019

[2] Liu, Chun et al RSC Advances, 5(20), 15354-15358; 2015