3,4-二甲氧基苯乙酸，英文名為(3,4-Dimethoxyphenyl)acetic acid，常溫常壓下為白色或者米白色固體。3,4-二甲氧基苯乙酸屬于苯甲酸類衍生物，可用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體，在精細化工生產和藥物分子合成中有著廣泛的應用。

醫(yī)藥用途

3,4-二甲氧基苯乙酸可用于治療高血壓藥物分子貝凡洛爾的合成，貝凡洛爾為一種治療心律失常、輕至中度高血壓、心絞痛的藥品，其具有輕度α1-受體阻滯作用的高度選擇性β1-受體阻滯劑,可阻斷β受體減慢心率,降低心肌收縮力和血壓,無內在擬交感活性,由于其能阻斷α-受體和鈣離子通道,因此具有輕微的擴血管作用。

應用轉化

圖1 3,4-二甲氧基苯乙酸的應用轉化

在室溫條件下，將草酰氯（8.04毫升，95毫摩爾）慢慢地加入到3,4-二甲氧基苯乙酸（3.92克，20.0毫摩爾）和N,N-二甲基甲酰胺（1.54毫升）在戊烷（800毫升）的溶液里，所得的反應混合物在室溫條件下攪拌反應1小時，反應結束后直接將反應混合物過濾除去不溶性沉淀，所得的濾液在真空下濃縮即可得到目標產物酰氯化合物。[1]

圖2 3,4-二甲氧基苯乙酸的應用轉化

在一個干燥的反應瓶中，將N-碘代丁二酰亞胺（6.77克，0.03摩爾）分批次地加入3,4-二甲氧基苯乙酸（0.03摩爾）在乙腈（50毫升）中的溶液里，再往反應體系中加入三氟乙酸（3.45毫升，0.045摩爾）。在室溫下將反應混合物攪拌5-8小時，反應結束后在減壓下蒸發(fā)反應混合物，然后用Na2S2O3的飽和水溶液（50毫升）淬滅反應混合物，再用乙酸乙酯（2×50mL）萃取反應混合物，用水（2×50毫升）和鹽水（50毫升）依次分別洗滌合并的有機相，然后將合并的有機相在Na2SO4上干燥，過濾除去不溶性固體，所得的濾液在真空下濃縮，然后將所得的殘余物通過硅膠柱色譜法（以正己烷/乙酸乙酯為洗脫劑）進行分離純化，即可得到苯環(huán)的2號位碘化的目標產物。[2]

參考文獻

[1] Shennan, Benjamin D. A. et al Chemical Science, 11(38), 10354-10360; 2020

[2] Kumar, Yogendra and Ila, Hiriyakkanavar Organic Letters, 23(5), 1698-1702; 2021