2-氨基-5-硝基吡啶，英文名為2-Amino-5-nitropyridine，常溫常壓下為淡黃色粉末。2-氨基-5-硝基吡啶屬于吡啶類衍生物，可作為有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，用于生物活性分子和吡啶類農(nóng)藥分子的制備。此外，2-氨基-5-硝基吡啶還可以用于有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中含氮配體的制備。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

2-氨基-5-硝基吡啶可作為生物活性分子和吡啶類農(nóng)藥分子的合成中間體。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，2-氨基-5-硝基吡啶中的氨基結(jié)構(gòu)可以通過轉(zhuǎn)變?yōu)橹氐}，然后轉(zhuǎn)化為鹵素原子；此外，2-氨基-5-硝基吡啶可以在碘酸鉀的作用下在吡啶環(huán)的3號(hào)位引入一個(gè)碘原子。

圖1 2-氨基-5-硝基吡啶的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將2-氨基-5-硝基吡啶（0.50克，3.59毫摩爾）溶解在2M H2SO4（7.18毫升）中，然后在室溫下加入碘酸鉀（0.31g，1.44mmol），所得的反應(yīng)混合物在100度下加熱反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)，然后向反應(yīng)混合物中加入KI水溶液（1M，3.59mL，0.60g，3.59mmol）。繼續(xù)在回流下加熱反應(yīng)2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，小心地往反應(yīng)體系中加入飽和NaHCO3溶液，將混合物調(diào)整到pH值7.0。用EtOAc稀釋混合物并加入硫代硫酸鈉固體，發(fā)現(xiàn)反應(yīng)體系沉淀出大量的黃色固體。通過過濾除去固體，所得的濾液用水清洗并干燥，有機(jī)相在真空下濃縮以獲得產(chǎn)品。[1]

圖2 2-氨基-5-硝基吡啶的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在零度下將2-氨基-5-硝基吡啶（0.1毫摩爾）溶解在37%的濃HCI（0.5毫升）中，然后向反應(yīng)溶液中滴加0.11M的亞硝酸鈉溶液（1毫升，0.11毫摩爾）。然后在0°C下攪拌該混合物15分鐘，再往反應(yīng)混合物中加入CuCI（0.13毫摩爾），在25度下攪拌混合物3小時(shí)，然后將反應(yīng)混合物在60度下加熱。反應(yīng)結(jié)束后，用飽和NaHCO3淬滅反應(yīng)，再用CHCI2（3 x 5 mL）萃取。將合并的有機(jī)層在Na2SO4上干燥并濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Lei et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25(14), 3853-3860; 2017

[2] Ghiazza, Clement et al Nature Chemistry, 14(1), 78-84; 2022