背景及概述

L-谷氨酸作為一種由可再生資源淀粉為原料制得的產(chǎn)品，來(lái)源十分豐富，用其為原料合成的衍生物具有優(yōu)良的表面活性、保濕性、絮凝性、緩蝕和防垢性，且易生物降解。它們安全、溫和、低刺激的特性，與綠色化學(xué)品的標(biāo)準(zhǔn)相符，可作為醫(yī)藥中間體、表面活性劑、水處理劑和塑料聚合物，日益成為日化、紡織、醫(yī)藥、食品、生物高分子材料、水處理、選礦和金屬加工行業(yè)的新寵。N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯作為L(zhǎng)-谷氨酸的衍生物廣泛用于醫(yī)藥、化工中間體的合成。N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯英文名稱：(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate，中文別名：Nα-Fmoc-Nγ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯；N-α-Fmoc-N-γ-三苯甲基-L-谷氨酸五氟苯酯；N-a-Fmoc-N-γ-三苯甲基-L-谷氨酸五氟苯酯；Nα-Fmoc-Nγ-三苯甲基-L-谷氨酰胺五氟苯酯；N-Alpha-Fmoc-N-γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯，CAS號(hào)：132388-65-9，分子式：C45H33F5N2O5，分子量：776.746。

制備

N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯懸浮于二氧六環(huán)溶液中，與芴甲氧羰基疊氮進(jìn)行?；磻?yīng)得N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯[1]。反應(yīng)式如下圖：

圖1 N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

取N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯放入圓底燒瓶中，加入無(wú)水乙醇和轉(zhuǎn)子于圓底燒瓶，將圓底燒瓶放入硅油加熱爐中加熱至８０℃，待液體變均勻時(shí)，加入氫氧化鉀到圓底燒瓶中，反應(yīng)１小時(shí)液體由渾濁變?yōu)橥该?，加入叔丁基鋰，液體變?yōu)橥该鞯S色。繼續(xù)反應(yīng)２小時(shí)，液體顏色不變，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，待原料反應(yīng)完全后停止反應(yīng)。冷卻至室溫后過(guò)濾，得到淡黃色粉末。在圓底燒瓶中，加入無(wú)水二氧六環(huán)和轉(zhuǎn)子于圓底燒瓶，將N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯懸浮于二氧六環(huán)溶液中，與芴甲氧羰基疊氮進(jìn)行?；磻?yīng)，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，待原料反應(yīng)完全后停止反應(yīng)，得粗品N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯，在pH為9-10的條件下用乙酸乙酯抽提，再經(jīng)重結(jié)晶精制而得。

參考文獻(xiàn)

[1] Tetrahedron Letters, , vol. 32, # 6 p. 739 - 742