苯（Benzene）一種碳氫有機化合物，最簡單的芳香烴，分子式是C?H?。

一、研究簡史

苯是在1825年由英國科學(xué)家法拉第（即邁克爾·法拉第，Michael Faraday，1791-1867）首先發(fā)現(xiàn)的。當(dāng)時法拉第將這種液體稱為“氫的重碳化合物”。         

對于如何確定苯的結(jié)構(gòu)式，化學(xué)家們遇到了難題：苯的碳、氫比值如此之大，表明苯是高度不飽和的化合物，但它又不具有典型的不飽和化合物應(yīng)具有的易發(fā)生加成反應(yīng)的性質(zhì)。       

凱庫勒是一位極富想象力的學(xué)者，他曾提出了碳四價和碳原子之間可以連接成鏈這一重要學(xué)說。對苯的結(jié)構(gòu)，他在分析了大量的實驗事實之后認為：這是一個很穩(wěn)定的“核”，6個碳原子之間的結(jié)合非常牢固，而且排列十分緊湊，它可以與其他碳原子相連形成芳香族化合物。于是，凱庫勒集中精力研究這6個碳原子的“核”。

關(guān)于凱庫勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，一直是化學(xué)史上的一個趣聞。1890年，在柏林市政大廳舉行的慶祝凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)25周年的大會上，據(jù)他自己說這來自于一個夢。那是他在比利時的根特大學(xué)任教時，一天夜晚，他在書房中打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒過來，整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說,又忙了一夜。對此，凱庫勒說：“我們應(yīng)該會做夢！……那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理，……但不要在清醒的理智檢驗之前，就宣布我們的夢?！?/p>

應(yīng)該指出的是，凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出重要的結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的。

二、分子結(jié)構(gòu)     

苯的分子式是C?H?，由六個碳原子構(gòu)成一個六元環(huán)，每個碳原子接一個氫原子。

但實驗表明，苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色，這說明苯中沒有碳碳雙鍵。研究證明，苯環(huán)主鏈上的碳原子之間并不是由以往所認識的單鍵和雙鍵排列（凱庫勒提出），每兩個碳原子之間的鍵均相同，是由一個既非雙鍵也非單鍵的鍵（大π鍵）連接。

分子中所有鍵角均為120°，碳原子都采取sp2雜化。每個碳原子還剩余一個p軌道垂直于分子平面，每個軌道上有一個電子。6個軌道重疊形成離域大π鍵，萊納斯·鮑林提出的共振雜化理論認為，苯擁有共振雜化體是苯環(huán)非常穩(wěn)定的原因。

三、物理性質(zhì)

苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有致癌毒性。易揮發(fā)，常溫下密度為0.88 g·cm-3，難溶于水，易溶于有機溶劑，本身也可作為有機溶劑。

四、化學(xué)性質(zhì)       

1、取代反應(yīng)：

（1）鹵代反應(yīng)

苯與液溴的取代反應(yīng)：

反應(yīng)裝置

(2)苯的硝化反應(yīng)

反應(yīng)裝置

(2)苯的磺化反應(yīng)

2、加成反應(yīng)

3、氧化反應(yīng)（不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色）

燃燒反應(yīng)：

現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃重的黑煙。

總結(jié)：易取代，能加成，難氧化。

五、主要用途

苯在工業(yè)上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物，苯經(jīng)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等生成的一系列化合物可以作為制取塑料、橡膠、纖維、染料、去污劑、殺蟲劑等的原料。大約10%的苯用于制造苯系中間體的基本原料。