1、簡介

三氟啶磺隆，英文通用名：Trifloxysulfuron，中文化學(xué)名：1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-[3-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶磺酰脲；英文化學(xué)名：1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridylsulfonyl]urea，是汽巴嘉基公司(現(xiàn)屬先正達公司)開發(fā)的棉花田和甘蔗田用除草劑，在國外廣泛用于棉花、甘蔗田，另外可以用于園林作物、草坪和賽馬場中。作為磺酰脲類除草劑的一員，其秉承了該類除草劑高效的特點，其用藥量極低，在7.5g AI/公頃用量下藥效與草甘膦500g AI/公頃及氯吡嘧磺隆35g AI/公頃下藥效大致相同，具有成本低，除草效果好，對人、畜安全等特點，在我國具有廣闊的應(yīng)用前景。

三氟啶磺隆2001年進入巴西農(nóng)藥市場，2002年在拉丁美洲、哥倫比亞、澳大利亞登記，2003年在美國、日本登記，2012年先正達公司在美國擴展到草坪上獲得登記，2011年銷售額達到0.7億美元。

2、適用范圍

三氟啶磺隆主要用于防除在棉花和甘蔗田地的闊葉雜草和莎草科雜草。對苣荬菜（苦苣菜）、藜（灰菜）、小藜、灰綠藜、馬齒莧、反枝莧、凹頭莧、綠穗莧、刺兒菜、刺苞果、豚草、鬼針草、大龍爪、水花生、野油菜、田旋花、打碗花、蒼耳、醴腸（旱蓮草）、田菁、勝紅薊、羽芒菊、臂形草、大戟、醡漿草等闊葉雜草具有很好的防除效果；對香附子（三棱草）有特效；對馬唐、旱稗、牛筋草、狗尾草、假高粱等禾本科雜草防效較差。

3、作用機制/靶點信息

三氟啶磺隆是屬于磺酰脲類除草劑，施藥后可被雜草的根、莖、葉吸收，可在植物體內(nèi)向下和向上傳導(dǎo)，通過抑制乙酰乳酸合成酶（ALS）的活性，從而影響支鏈氨基酸（如：亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸等）的生物合成。植物受害后表現(xiàn)為生長點壞死、葉脈失綠，植物生長受到嚴重抑制、矮化，最終全株枯死。三氟啶磺隆對雜草和作物的選擇性主要是由于降解代謝的差異。其在棉花和甘蔗體內(nèi)可以被迅速代謝為無活性物質(zhì)，從而使作物植株免受傷害。

4、境內(nèi)外登記狀況

4.1 中國登記信息：

4.2 歐盟登記信息：

4.3 美國登記信息：

4.4 澳洲登記信息：

5、專利信息

略。

6、合成路線簡介及點評

路線一：由2-氯-3-羥基吡啶與對甲苯磺酸三氟乙酯反應(yīng)得到2-氯-3-三氟乙氧基吡啶，再與硫脲反應(yīng)得到2-巰基-3-三氟乙氧基吡啶，通入氯氣得到3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰氯，再氨解得到3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰]。另由硝酸胍與丙二酸二乙酯縮合得到2-氨基-4,6-二羥基嘧啶，再氯化反應(yīng)得到2-氨基-4,6-二氯嘧啶，醇解得到2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶[3-4]。2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶先與光氣反應(yīng)得到異氰酸酯和氨基甲酰氯的混合物，進而再與3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰胺反應(yīng)即可得到三氟啶磺隆。

路線二：由煙酰胺經(jīng)Hofmann降解反應(yīng)得到3-氨基吡啶，再經(jīng)雙氧水氧化后氯代得到2-氯-3-氨基吡啶，重氮化后再用三氟乙醇醇解得到2-氯-3-三氟乙氧基吡啶，再與硫氫化鈉反應(yīng)得到2-巰基-3-三氟乙氧基吡啶，用次氯酸鈉氧化得到3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰氯。另由2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶與尿素反應(yīng)得到4,6-二甲氧基-2-脲基嘧啶，進而再與3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰氯反應(yīng)即可得到三氟啶磺隆。

路線三：由3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰胺與氯甲酸乙酯反應(yīng)得到3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰胺甲酸乙酯。另由丙二腈與甲醇、氰胺反應(yīng)得到2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶，進而再與3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰胺甲酸乙酯反應(yīng)即可得到三氟啶磺隆。

路線四：由2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶與氯甲酸甲酯反應(yīng)得到4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酸甲酯，再與3-三氟乙氧基吡啶-2-基磺酰胺反應(yīng)即可得到三氟啶磺隆。

7、 原藥預(yù)分析及雜質(zhì)剖析

BioGuide從市場采購了標示規(guī)格為90%的三氟啶磺隆原藥采用液質(zhì)聯(lián)用進行分析后，發(fā)現(xiàn)樣品中含有3個歸一含量大于0.1%的雜質(zhì)。

8、 典型圖譜

8.1 HPLC-UV圖譜

8.2 TIC (ESI+)圖譜及主成分MS圖譜

8.3 顯著雜質(zhì)MS圖譜