三氮苯除草劑以三氮苯為基本化學(xué)結(jié)構(gòu)的廣譜性除草劑。按N原子在苯環(huán)上分布均勻與否,可分為均三氮苯和非均三氮苯兩類?,F(xiàn)在主要是均三氮苯類,其化學(xué)結(jié)構(gòu)通 式如下:
三氮苯除草劑 化學(xué)結(jié)構(gòu)通式 
圖1為三氮苯除草劑化學(xué)結(jié)構(gòu)通式 X=Cl,SCH3,OCH3等;R1,R2,R3=H、低級(jí)烷基或烯基;R4=低級(jí)烷" />

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三氮苯類除草劑

三氮苯除草劑以三氮苯為基本化學(xué)結(jié)構(gòu)的廣譜性除草劑。按N原子在苯環(huán)上分布均勻與否,可分為均三氮苯和非均三氮苯兩類?,F(xiàn)在主要是均三氮苯類,其化學(xué)結(jié)構(gòu)通 式如下:
三氮苯除草劑 化學(xué)結(jié)構(gòu)通式 
圖1為三氮苯除草劑化學(xué)結(jié)構(gòu)通式 X=Cl,SCH3,OCH3等;R1,R2,R3=H、低級(jí)烷基或烯基;R4=低級(jí)烷基或烯基。

 

簡史
1952年加斯特(A.Gast)等人首先發(fā)現(xiàn)了可樂津(chlorazine)的除草活性,1956年發(fā)現(xiàn)西瑪津的高活性,并由瑞士嘉基(Geigy)公司開發(fā)生產(chǎn)。從此,三氮苯除草劑迅速發(fā)展,其中莠去津的產(chǎn)量最大 ,至今仍是世界除草劑產(chǎn)品中重要的品種之一。近年來此類化合物發(fā)展的趨勢是: 改進(jìn)加工劑型,改善施藥技術(shù),進(jìn)一步提高藥效和節(jié)省藥量;與甲草胺、乙草胺、丁草胺、撲草凈、氰草津等混用 ,提高對(duì)玉米田雜草的防治效果,減少對(duì)地下水源的污染。1971年發(fā)現(xiàn)了非均三氮苯除草劑嗪草酮。三氮苯環(huán)或雜環(huán)與磺酰脲橋及其鄰位取代基的苯環(huán)結(jié)合成新的高效除草劑類型,如氯磺隆等。其 突出的優(yōu)點(diǎn)是殺草譜廣,用量極少。

基本性狀
這類藥劑的水溶性以“通”類最大,“凈”類次之,“津”類最小。大部三氮苯類除草劑的性質(zhì)較穩(wěn)定,故具有較長的持效期,對(duì)人畜低毒,對(duì)魚類毒性也很小。 都有內(nèi)吸傳導(dǎo)作用,土壤處理后能很快被根部吸收,在木質(zhì)部隨蒸騰流向上輸導(dǎo)至葉片,而自葉片吸收的藥劑基本上不輸導(dǎo),其中西馬津等“津”類除草劑是靠根部吸收的,只有莠去津 從葉面吸收的能力較強(qiáng)。撲草凈等“凈”類則較容易從根、莖、葉部吸收,作用迅速,除草活性較強(qiáng),對(duì)剛出土的雜草殺傷力大。在土壤中較易分解,故殘效期較短,一般1~2個(gè)月。 “通”類的水溶性最大,除草活性也大,但選擇性差。

作用機(jī)制
最主要的是抑制光合作用,影響同化產(chǎn)物合成。如撲滅津、撲滅通和撲草凈對(duì)菜豆幾種主要代謝過程抑制程度的順序是光合作用、類脂合成,RNA合成及蛋白質(zhì)合成。葉綠素可能是三氮苯除草劑發(fā) 生毒害作用的主要色素,毒性大小與光照度成正比,在暗處除草劑不起作用。波長為428與658納米時(shí)致毒作用最強(qiáng)。均三氮苯除草劑阻塞了從水到葉綠素的電子流,使葉綠素發(fā)生氧化作用,葉綠體 的層狀結(jié)構(gòu)漸漸被破壞。另外,通過對(duì)光合作用中電子傳遞系統(tǒng)的抑制而導(dǎo)致葉片內(nèi)亞硝酸鹽積累,促進(jìn)了對(duì)敏感植物的傷害。失綠是本類除草劑藥效的主要癥狀,首先是葉片尖端失綠干枯,然后 葉片邊緣變黃,最后整株枯死。

三氮苯類除草劑的選擇性來自三種情況。
①植物遺傳性的差別: 栽培作物對(duì)莠去津與西馬津的耐藥性強(qiáng)弱依次為: 玉米、黍、馬鈴薯、高粱、大豆、谷子和甜菜等;
②位差選擇;
③生物化學(xué)解毒: 耐藥性作物體內(nèi)能降解三氮苯除草劑,所以比較安全。最突出的例子是玉米體內(nèi)含有的苯并惡嗪酮能使莠去津等羥基化而失去活性;三氮苯除草劑還可與耐藥性作物體內(nèi)谷胱甘肽 生成軛合物而解毒。三氮苯類除草劑可光解,在土壤中可進(jìn)行脫鹵、N-脫烷基、脫氨基與酯水解、環(huán)的裂解等反應(yīng)而降解。

分類
按基環(huán)上X的取代基不同及其英文名稱字尾的特點(diǎn)可分為:—Cl取代的英文名詞尾為—zine中國通用名詞尾為“津”,—SCH3取代的為—tryne通稱 “凈”類,以—OCH3取代的為—tone通稱“通”類。目前開發(fā)出的三氮苯除草劑中大部為均三氮苯類(N原子在苯環(huán)上均勻分布),重要的非均三氮苯類的有嗪草酮 等。

應(yīng)用
三氮苯類除草劑可應(yīng)用于多種旱田作物,“凈”類中有些品種也可用于水稻田。

三氮苯類除草劑及其適用作物 
圖2為三氮苯類除草劑及其適用作物。

三氮苯類除草劑主要是殺傷雜草幼芽,對(duì)種子無殺傷力,對(duì)其發(fā)芽也無影響。莠去津、氰草津等也可在苗后雜草三葉期前作莖葉兼土壤處理,效果更好。對(duì)三氮苯類除草劑耐藥性最強(qiáng)的有玉米、黍 、甘蔗及蘋果、葡萄等,高粱、胡蘿卜、芹菜、馬鈴薯、棉花、向日葵、豌豆、大豆等對(duì)其中一些品種有較強(qiáng)的耐藥性,有些敏感植物可利用位差或噴頭帶保護(hù)罩等方法來增強(qiáng)其安全性。“ 津”類的持效期總的較長,在安排后茬作物時(shí)應(yīng)注意,或減低用量或與別的藥劑進(jìn)行混用。西馬津防治馬唐屬、黍?qū)俚碾s草效果優(yōu)于莠去津。莠去津用于高粱地除草比較安全,同時(shí)可播前混 土、播后苗前或苗后處理。“凈”類除草劑對(duì)莖葉的活性較強(qiáng),故可在苗后早期進(jìn)行莖葉兼土壤處理。甘蔗耐藥性較強(qiáng),對(duì)品種要求不嚴(yán)。果園里施用莠去津、撲草凈等宜在雨季來臨前 施用,雨季中發(fā)揮高效。 

由于莠去津水溶性較大,在土壤中的移動(dòng)性也大,長期高劑量施用易被雨水淋洗至深層,影響地下水質(zhì),又因莠去津有損傷哺乳動(dòng)物的胃、腎、肝組織對(duì)遺傳物質(zhì)DNA等有不良影響,有些國家如德 國等已開始停用或控制施用。中國目前已開始采取與甲草胺、丁草胺等混用方法來減緩其缺點(diǎn)的發(fā)展。

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