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キニン

キニン 化學構造式
130-95-0
CAS番號.
130-95-0
化學名:
キニン
別名:
キニン;(8S,9R)-6'-メトキシシンコナン-9-オール;(8α,9R)-6'-メトキシシンコナン-9-オール;キニーネ;(8S,9R)-6'-メトキシ-9-ヒドロキシシンコナン;9-epi-キニジン;(8S,9R)-キニン;[(8α,9R)-6'-メトキシシンコナン-9-オール];(-)-キニン;キニーネ(キニン);(8S,9R)-6′-メトキシシンコナン-9-オール;(8S,9R)-6′-メトキシ-9-ヒドロキシシンコナン;(1R)-1-(6-メトキシ-4-キノリル)-1-[(1S,2S,4S,5R)-5-ビニルキヌクリジン-2-イル]メタノール;(R)-(6-メトキシキノリン-4-イル)[(2S,4S,5R)-5-ビニル-1-アザ-ビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル]メタノール;[(8α,9R)-6′-メトキシシンコナン-9-オール];(8α,9R)-6′-メトキシシンコナン-9-オール;(-)-キニーネ
英語名:
Quinine
英語別名:
(R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol;Quinine base;chinine;Quinine 90%;(8-alpha,9r)-6’-methoxycinchonan-9-ol;(R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((1R,2R,4R,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)Methanol;Kinin;Quinie;Chinin;QUININE
CBNumber:
CB9720330
化學式:
C20H24N2O2
分子量:
324.42
MOL File:
130-95-0.mol

キニン 物理性質

融點 :
173-175 °C(lit.)
比旋光度 :
-172 º (c=1, EtOH)
沸點 :
462.75°C (rough estimate)
比重(密度) :
1.1294 (rough estimate)
かさ密度:
110-140kg/m3
蒸気圧:
0Pa at 25℃
屈折率 :
1.6250 (estimate)
閃點 :
>110°C (>230°F)
貯蔵溫度 :
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解性:
H2O: 可溶
酸解離定數(shù)(Pka):
8.52(at 25℃)
外見 :
結晶性粉末
色:
白い
PH:
9.0 (0.5g/l, H2O, 20℃)
酸塩基指示薬変色域(pH):
Blue I uorescence (3.0) to weak violet I uorescence (5.0);Weak violet I uorescence (9.5) to nonI uorescence (10.0)
光學活性 (optical activity):
[α]25/D 165°, c = 2 in ethanol
においのタイプ:
無臭
水溶解度 :
わずかに溶ける
Sensitive :
Light Sensitive
Hydrolytic Sensitivity:
2: reacts with aqueous acid
Merck :
14,8061
BRN :
91867
主な用途:
Bird repellents, sunscreen, antimalarial agent, antiviral agent, antitumor agent, drug-coated coronaryagent, antiparasitic agent, treatment of epilepsy, skeletal muscle spasm, drug-coated coronary stent system
LogP:
3.17 at 25℃
CAS データベース:
130-95-0(CAS DataBase Reference)
NISTの化學物質情報:
Quinine(130-95-0)
EPAの化學物質情報:
Quinine (130-95-0)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する聲明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xn,Xi
Rフレーズ  36/37/38-42/43-22-20/22-20/21/22-36/38
Sフレーズ  22-26-36/37-45-37/39-36-7
RIDADR  1544
WGK Germany  3
RTECS 番號 VA6020000
8
國連危険物分類  6.1(b)
容器等級  III
HSコード  29392110
有毒物質データの 130-95-0(Hazardous Substances Data)
毒性 Antimalarial still used primarily for treatment of plasmodium resistant to synthetic antimalarials. Also used as antipyretic for colds, influenza, and cramp; quinine may have toxic effects on the eye, apparently due to an immune reaction, and may also affect male reproductive capacity.
化審法 (9)-322
絵表示(GHS) GHS hazard pictograms
注意喚起語 警告
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 區(qū)分 注意喚起語 シンボル P コード
H302 飲み込むと有害 急性毒性、経口 4 警告 GHS hazard pictograms P264, P270, P301+P312, P330, P501
H317 アレルギー性皮膚反応を起こすおそれ 感作性、皮膚 1 警告 GHS hazard pictograms P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
注意書き
P261 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避ける こと。
P264 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P264 取扱い後は手や顔をよく洗うこと。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を著用するこ と。
P302+P352 皮膚に付著した場合:多量の水と石鹸で洗うこと。
P333+P313 皮膚刺激または発疹が生じた場合:醫(yī)師の診斷/手當てを 受けること。

キニン 価格 もっと(25)

メーカー 製品番號 製品説明 CAS番號 包裝 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式會社(wako) W01COBOR-4054 キニン
Quinine
130-95-0 5g ¥10000 2024-03-01 購入
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Quinine
130-95-0 50g ¥113600 2023-06-01 購入
東京化成工業(yè) Q0028 キニン >98.0%(T)
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富士フイルム和光純薬株式會社(wako) 49877-01
(-)-Quinine
130-95-0 100mg ¥41000 2024-07-01 購入

キニン MSDS


Quinine

キニン 化學特性,用途語,生産方法

外観

白色~わずかにうすい黃色、結晶~粉末又は塊

性質

キニーネは、カンザシノキ科の植物であるキナノキの樹皮から抽出されるアルカロイドです。分子式C20H24N2O2、分子量が324.43g/molで表される化合物で、塩基性環(huán)狀分子であるキノリンの1種です。

キニーネの構造は、生理活性と密接に関連しており、マラリア原蟲に対する抗生物質効果を持つことが報告されています。キニーネの構造を元に、後年クロロキンやメフロキンなどの人工的な抗マラリア薬が開発されました。

キニーネをはじめとするシナアルカロイドは、有機合成における立體選択的な反応の觸媒として用いることが可能です。また、キニーネは一定の蛍光波長と高い蛍光量子収率を持つため、光化學における蛍光標準物質としても使用されます。

その吸収波長ピークは350nm付近で、蛍光波長ピークは460nm付近です。このときの蛍光は明るい青色を示します。蛍光量子収率は酸性溶液中で高く、0.1M硫酸溶液中でφ=0.58という高い蛍光性を示します。

溶解性

エタノール(99.5)に溶け、水にほとんど溶けない。

解説

キナノキの幹皮または枝皮に含まれるキナアルカロイドの重要な成分,C20H24N2O2.水に溶けにくく,強い苦味をもつ.分析用試薬としての用途がある.硫酸塩,塩酸塩はマラリア特効薬および解熱薬として使われる.

用途

分析用試薬 : 1) ビスマス、白金などの検出。2) ゲルマニウムの検出。3) セリウムの検出。4) 硫酸イオンの検出。5) タングステンの定量。6) リン酸イオンの検出、比色分析。

用途

キニーネ(蘭: kinine)またはキニン(英: quinine)マラリア原蟲に特異的に毒性を示すマラリアの特効薬である。 その後、キニーネの構造を元にクロロキンやメフロキンなどの人工的な抗マラリア薬が開発され、ある程度の副作用のあるキニーネは代替されてあまり用いられなくなっていった。
キニーネ自身の水溶性は低いため、塩酸キニーネや硫酸キニーネといった塩の形で投與される。キニーネはマラリア原蟲に特異的に毒性を示す。マラリア原蟲は赤血球中でヘモグロビンを取り込み栄養(yǎng)源として利用している。しかしヘモグロビンの代謝の際に原蟲にとって有毒なヘムが生成する。原蟲はこのヘムをヘムポリメラーゼによって重合させて無毒化している。キニーネはこのヘムポリメラーゼを阻害することによって原蟲に対して毒性を発揮するという説が有力である。
キニーネは食品添加物として認可されており、トニックウォーターに苦味剤として添加される。また強い苦味を持つ物質として知られている。そのため、トニックウォーターに苦味剤として添加される。
有機化學分野では光學分割剤として用いられる。ラセミ體の酸をキニーネ塩にしてジアステレオマーとし、分離する方法で用いられる。

用途

抗マラリア、薬苦味剤、有機合成。

用途

抗マラリア剤として作用しま す。

用途

抗マラリア剤として作用しま す。

効能

抗マラリア薬

説明

Quinine, was the first known antimalarial. It is a 4-quinolinemethanol derivative bearing a substituted quinuclidine ring. The use of quinine in Europe began in the seventeenth century, after the Incas of Peru informed the Spanish Jesuits about the antimalarial properties of the bark of an evergreen mountain tree they called quinquina (later called cinchona, after Dona Franciscoa Henriquez de Ribera [1576–1639], Countess of Chinchon and wife of the Peruvian Viceroy).

化學的特性

Quinine is odorless, but has an intense, bitter taste

物理的性質

Appearance: white granular or microcrystalline powder. No smell, slightly bitter. Solubility: easily dissolved in ethanol, chloroform, and ethyl. Slightly soluble in water and glycerol. Melting point: 173–175 °C. Specific optical rotation: ?172° (ETOH, C = 1).

天然物の起源

Reported present in Cinchona officinalis.

來歴

Quinine is a white crystalline alkaloid best known for treating malaria. Quinine is derived from the bark of several species of trees in the genus Cinchona in the Rubiaceae family. Cinchona trees grow on the eastern slopes of the Andes Mountains at elevations of several thousand feet. Because these symptoms were associated with malaria, Cinchona bark powder was recognized as a possible treatment in the 1600s by Jesuit missionaries.
After decades of work by numerous investigators, quinine was finally isolated in 1820 by Pierre-Joseph Pelletier (1788–1842) and Joseph-Bienaimé Caventou (1795–1877). The name quinine originates from the native word for the Cinchona tree quina quina, which became the Spanish word quino for cinchona. The development of organic synthesis in the middle of the 19th century and the limited supply of quinine stimulated attempts to synthesize it. William Henry Perkins’s (1838–1907) attempt to synthesize quinine in 1856 led to his discovery of mauve, which was a signifi cant discovery in the dye industry (see Indigo).

使用

Because of its relatively constant and well-known fluorescence quantum yield, quinine is also used in photochemistry as a common fluorescence standard. It has been used for imaging of oxygen evolution and oxide formation. Chloride and bromide have been sh

製造方法

By reaction from cinchona bark (Cinchona officinalis), where it is present at approximately 8%.

適応癥

Quinine is one of several alkaloids derived from the bark of the cinchona tree. The mechanism by which it exerts its antimalarial activity is not known. It does not bind to DNA at antimalarial dosages. It may poison the parasite’s feeding mechanism, and it has been termed a general protoplasmic poison, since many organisms are affected by it.
Quinine is rapidly absorbed following oral ingestion, with peak blood levels achieved in 1 to 4 hours. About 70 to 93% of the drug is bound to plasma proteins, depending on the severity of the infection. Quinine is extensively metabolized, with only about 20% of the parent compound eliminated in the urine.
The primary present-day indication for quinine and its isomer, quinidine, is in the intravenous treatment of severe manifestations and complications of chloroquine- resistant malaria caused by P. falciparum.
Aside from its use as an antimalarial compound, quinine is used for the prevention and treatment of nocturnal leg muscle cramps, especially those resulting from arthritis, diabetes, thrombophlebitis, arteriosclerosis, and varicose veins.

定義

quinine: A white solid,C20H24N2O2·3H2O, m.p. 57°C. It is apoisonous alkaloid occurring in thebark of the South American cinchonatree, although it is now usually producedsynthetically. It forms saltsand is toxic to the malarial parasite,and so quinine and its salts are used to treat malaria; in small doses itmay be prescribed for colds and influenza.In dilute solutions it has apleasant astringent taste and is addedto some types of tonic water.

抗菌性

Quinine inhibits the erythrocytic stages of human malaria parasites at <1 mg/L, but not the liver stages. It is active against the gametocytes of P. vivax, P. ovale and P. malariae, but not P. falciparum. The dextrarotatory stereoisomer, quinidine, is more active than quinine, but epiquinine (cinchonine) and epiquinidine (cinchonidine) have much lower antimalarial activities.

獲得抵抗性

Resistance is now widespread in South East Asia, where some strains are also resistant to chloroquine, sulfadoxine– pyrimethamine and mefloquine. Cross-resistance with mefloquine has been demonstrated in P. falciparum, but genetic polymorphisms associated with chloroquine resistance are not associated with quinine resistance.

一般的な説明

Quinine, a cinchona alkaloid found in the bark of the cinchona tree, is known for its anti-malarial property.

危険性

Skin irritant, ingestion of pure substance adversely affects eyes.

健康ハザード

The toxicity of quinine is characterized bycinchonism, a term that includes tinnitus,vomiting, diarrhea, fever, and respiratorydepression. Other effects include stimulationof uterine muscle, analgesic effect,and dilation of the pupils. Severe poisoningmay produce neurosensory disorders, causingclouded vision, double vision, buzzing of theears, headache, excitability, and sometimescoma (Ferry and Vigneau 1983). Death fromquinine poisoning is unusual. Massive dosesmay be fatal, however.
LD50 value, oral (guinea pigs): 1800 mg/kg.

使用用途

キニーネは、主に抗マラリア薬として使用されます。マラリアとは、マラリア原蟲と呼ばれるプラスモジウム屬の寄生蟲によって引き起こされる感染癥であり、蚊を介して人に感染します。

キニーネは、このマラリア原蟲に対し有毒であり、マラリア原蟲が赤血球を溶解させる機能を防止し、癥狀を緩和する効果があります。また、フィラリア癥やBabesiosis (バベシア癥) の治療にも使用されます。その他、解熱および鎮(zhèn)痛作用、筋肉膜に直接作用する効果も備え、一般的な風邪の薬、夜行性腳のけいれんおよび筋緊張性の前天性障害の治療薬や、など醫(yī)薬品分野で使用されることも多いです。

熱帯地域での飲料水の消毒や、アオミドロの除去も使用用途の1つとして挙げられます。また、キニーネは非常に苦味が強いことから、苦味付けや香料剤として使用されており、例えば海外においてはトニックウォーターの製造にも使われています。飲料水へのキニーネの添加には、食味のほかにも微生物の成長を防止する効果もあります。

応用例(製薬)

A quinolinemethanol from the bark of the Cinchona tree; the laevorotatory stereoisomer of quinidine. Formulated as the sulfate, bisulfate or ethylcarbonate for oral use and as the dihydrochloride for parenteral administration. The salts are highly soluble in water.

薬理學

In terms of its type of action, quinine is an antimalarial drug similar to chloroquine, although it is inferior in its activity.
Like chloroquine, quinine binds with plasmodium DNA, thus interfering in the synthesis of nucleic acids and preventing its replication and transcription. Quinine also suppresses a large portion of the enzymatic system and therefore it is characterized as a general protoplasmid toxin. This fact agrees well with the action of quinine on membranes, its local anesthetizing and its cardiodepressive effects.
Upon oral administration, quinine effectively acts in combination with pyrimethamine, sulfadiazine, and/or tetracycline for treating uncomplicated incidents of chloroquineresistant forms of P. falciparum. Because of the many associated side effects, its use is extremely limited. Currently, the only indication for use is for forms of malaria that are resistant to other synthetic drugs. Synonyms of this drug are bronchopulmin, nicopriv, quinnam, and others.

薬物動態(tài)學

Oral absorption: 80–90%
Cmax 600 mg oral: 5 mg/L after 1–3 h
Plasma half-life: 8.7 h
Volume of distribution: 1.8 L/kg
Plasma protein binding: c. 70%
Quinine is well absorbed by the oral route. Intramuscular administration gives more predictable data than intravenous administration and may be more useful in children. Plasma protein binding rises to 90% in uncomplicated malaria and 92% in cerebral malaria due to high levels of acute-phase proteins. Similarly, the elimination half-life rises to 18.2 h in severe malaria. There is extensive hepatic metabolism to hydroxylated derivatives. Urinary clearance is <20% of total clearance.

臨床応用

Falciparum malaria (alone or in combination with tetracycline, doxycycline, clindamycin or pyrimethamine–sulfadoxine)
Babesiosis (in combination with clindamycin)
It is particularly used in cerebral malaria if chloroquine resistance is suspected (Ch. 62). It is not recommended for treatment of uncomplicated falciparum malaria.

副作用

Up to 25% of patients experience cardiac dysrhythmia, hypoglycemia, cinchonism (tinnitus, vomiting, diarrhea, headache). Severe effects, including hypotension and hypoglycemia, are of particular importance in children, pregnant women and the severely ill. Rarely, it can induce hemolytic anemia (‘blackwater fever’). Quinine inhibits tryptophan uptake into cells.

安全性プロファイル

Human poison by unspecified route. Experimental poison by subcutaneous, intravenous, intramuscular, and intraperitoneal routes. Moderately toxic experimentally by ingestion. An experimental teratogen. Human systemic effects by ingestion: visual field changes, tinnitus, and nausea or vomiting. Human teratogenic effects by ingestion: developmental abnormahties of the central nervous system, body wall, and musculoskeletal, cardovascular, and hepatoblltary systems. Experimental reproductive effects. Mutation data reported. Can cause temporary loss of vision. Quinine dermatitis is an occupational hazard to barbers particularly, and generally to people who work with quinine tonics, medcaments, or cosmetics. An irritant to mucous membranes. Combustible when exposed to heat or flame. Decomposes on exposure to light. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. Used to treat malaria.

概要

キニーネ(化學式C20H24N2O2) とは、ペルー原産のシンコナという木の樹皮に含まれるアルカロイドです。

アルカロイドとは、窒素を含んだ塩基性を示す天然由來の植物成分の総稱です。キニーネはの立體異性體であり、別名キニンとも呼ばれます。

抗マラリア薬として知られるアルカロイドの1種であり、1600年代から使用されています。そのほか、フィラリア癥やBabesiosis (バベシア癥) の治療に有効です。また、昔から熱帯地域での飲料水の消毒や、飲料水中のアオミドロの除去にも使用されています。

キニーネは苦味を持ち、紫外線によって蛍光を発するのが特徴です。光に反応しやすいため、暗室保管する必要があります。抽出した化合物は、室溫では白色の結晶性粉末として存在します。

製造方法

キニーネは、天然物であるキナノキの樹皮から抽出されます?;瘜W合成によるキニーネの製造については、これまでいくつかの報告がありますが、いずれも工程が複雑で天然資源からの単離に経済的な面で劣っています。

また、マラリア治療薬としては、より安全域が高く大量生産が可能な化學合成醫(yī)薬品 (クロロキン、メフロキン、ハロキンなど) が開発されたため、キニーネを化學合成するメリットは失われています。

植物からの抽出方法は、以下のとおりです。

  1. キナノキ屬の樹木から樹皮を採取する。
  2. 樹皮を乾燥させ、砕いて細かくする。
  3. 樹皮を水やアルコールに浸し、キニーネを抽出する。
  4. 抽出液を濾過し、濃縮する。
  5. 濃縮した液體をクロマトグラフィーにかけて、キニーネを純化する。

代謝

Quinine is metabolized in the liver to the 2′-hydroxy derivative, followed by additional hydroxylation on the quinuclidine ring, with the 2,2′-dihydroxy derivative as the major metabolite. This metabolite has low activity and is rapidly excreted. The metabolizing enzyme of quinine is CYP3A4. With the increased use of quinine and its use in combination with other drugs, the potential for drug interactions based on the many known substrates for CYP3A4 is of concern.

純化方法

Crystallise the quinine from absolute EtOH. It has been used as a chiral catalyst (see previous entry). [Beilstein 23 H 511, 23 I 166, 23 II 416, 23 III/IV 3265, 23/13 V 395.]

參考文獻

Pelletier, Dumas., Ann. Chim. Phys., 15,291,1337 (1820)
Hesse., Annalen, 258, 133 (1890)
Fiihner., Arch. Pharm., 244, 602 (1906)
Seekles., Rev. Trav. Chim., 42, 72 (1923)
Kindler., Chem. Ztg., 56, 165 (1932)
Cohen.,J. Chem. Soc., 999 (1933)
Velter., Festschrift., 542 (Basle, 1936)
Woodward, Doering.,J. Amer. Chem. Soc., 67,860 (1945)
Pharmacology :
Acton, King., Biochem. J., 15,53 (1921)
Sterkin, Helfgat., Biochem. Zeit., 207, 8 (1929)
Wagenaar.,Pharm. Weekbl., 66, 177, 197,250,261 (1929)
Wagenaar., ibid, 71,316 (1934)
Monnet., J. Pharm. Chim., 18, 94 (1933)
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Seeler, Dusenbery, Malanga.,J. Pharm. Exp. Ther., 78, 159 (1943)
Marshall., ibid, 85, 299 (1945)

キニン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


キニン 生産企業(yè)

Global( 529)Suppliers
名前 電話番號 電子メール 國籍 製品カタログ 優(yōu)位度
Hebei Lvyang Biotechnology Co.,Ltd
+8615030198922
hqchem@163.com CHINA 76 58
Hebei Chuanghai Biotechnology Co., Ltd
+86-15531157085 +86-15531157085
abby@chuanghaibio.com China 8805 58
Guangzhou TongYi biochemistry technology Co.,LTD
+8613073028829
mack@tongyon.com China 2994 58
Hebei Brisk New Material Technology Co. , Ltd.
+8613393045540
yilia@brisknm.com China 99 58
Guangzhou Tengyue Chemical Co., Ltd.
+86-86-18148706580 +8618826483838
evan@tyvovo.com China 147 58
Hebei Mujin Biotechnology Co.,Ltd
+86 13288715578 +8613288715578
sales@hbmojin.com China 12823 58
Dorne Chemical Technology co. LTD
+86-86-13583358881 +8618560316533
Ethan@dornechem.com China 3094 58
Hebei Chuanghai Biotechnology Co,.LTD
+86-13131129325
sales1@chuanghaibio.com China 5878 58
ARCTIC EXPORTS INC
+1-3026880818 +1-3026880818
ARCTICEXPORTSINC@GMAIL.COM Canada 66 58
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+86-0533-2066820 +8618369939125
hanson@sdhanjiang.com China 1009 58

キニン  スペクトルデータ(1HNMR、13CNMR、IR1、IR2、MS、Raman)


130-95-0(キニン)キーワード:


  • 130-95-0
  • (1R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)Methanol
  • (-)-QUININE FOR RESOLUTION OF RACEMATES
  • (R)-[(2S,4S,5R)-1-Aza-5-vinylbicyclo[2.2.2]oct-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
  • Quinine, (R)-[(2S,4S,5R)-1-Aza-5-ethenylbicyclo[2.2.2]oct-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
  • Quinine Anhydrous, for Fluorescene
  • (8R,9S)-Quinidine-d3
  • (9S)-6'-Methoxycinchonan-9-ol-d3
  • Chinidin-d3
  • Cin-quin-d3
  • Conchinin-d3
  • Conchinine-d3
  • Kinidin-d3
  • Pitayin-d3
  • [(1S,2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-Methoxyquinolin-4-yl)Methanol
  • Quinine, 98%, Reference standard
  • Quinine, reference standard
  • Quinine, 98.0%(T)
  • (8S,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
  • (8S,9R)-Quinine
  • 6’-methoxy-,(8.alpha.,9R)-Cinchonan-9-ol
  • 6’-methoxy-,(8-alpha,9r)-cinchonan-9-o
  • (6-METHOXY-4-QUINOLYL)(5-VINYL-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-2-YL)METHANOL
  • 6-METHOXYCINCHONINE
  • A-(6-METHOXY-4-QUINOLYL)-5-VINYL-2-QUINUCLIDINE-METHANOL
  • QUININE
  • TIMTEC-BB SBB006500
  • Quinine free base
  • Quinine Base Anhydrous
  • QUININE ANHYDROUS, FOR FLUORESCENCE
  • QUININE PHARMACEUTICAL GRADE DAB
  • キニン
  • (8S,9R)-6'-メトキシシンコナン-9-オール
  • (8α,9R)-6'-メトキシシンコナン-9-オール
  • キニーネ
  • (8S,9R)-6'-メトキシ-9-ヒドロキシシンコナン
  • 9-epi-キニジン
  • (8S,9R)-キニン
  • [(8α,9R)-6'-メトキシシンコナン-9-オール]
  • (-)-キニン
  • キニーネ(キニン)
  • (8S,9R)-6′-メトキシシンコナン-9-オール
  • (8S,9R)-6′-メトキシ-9-ヒドロキシシンコナン
  • (1R)-1-(6-メトキシ-4-キノリル)-1-[(1S,2S,4S,5R)-5-ビニルキヌクリジン-2-イル]メタノール
  • (R)-(6-メトキシキノリン-4-イル)[(2S,4S,5R)-5-ビニル-1-アザ-ビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル]メタノール
  • [(8α,9R)-6′-メトキシシンコナン-9-オール]
  • (8α,9R)-6′-メトキシシンコナン-9-オール
  • (-)-キニーネ
  • キノリン
  • キノリンアルカロイド
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