ジイソプロピリデンアセトン 化學(xué)特性,用途語(yǔ),生産方法
種類
ホロンは、主に研究開発用試薬製品として販売されている物質(zhì)です。容量の種類には1g、5gなどがあり、実験室で取り扱いやすい容量での提供が中心です。
生化學(xué)?生理學(xué)実験などの他、有機(jī)合成化學(xué)実験などででの使用が想定されています。
性質(zhì)
ホロンの分子量は138.20、融點(diǎn)は28℃、沸點(diǎn)は198～199℃であり、常溫での外観は芳香をもつ黃色の結(jié)晶、もしくは暗黃色の液體です。
引火性のある物質(zhì)であり、引火點(diǎn)は79℃です。通常の保管環(huán)境下では安定に存在する物質(zhì)ですが、強(qiáng)酸化剤とは激しく反応します。密度は0.885g/mLです。熱?火花?炎などを避けるべきとされており、危険有害な分解生成物は二酸化炭素や一酸化炭素を始めとする炭素酸化物です。
解説
ホロン (英: Phorone) とは、ジイソプロピリデンアセトンの通稱です。
ジイソプロピリデンアセトン (英: Diisopropylidene acetone) とは、ケトン化合物の一種で、化學(xué)式C9H14Oで表される有機(jī)化合物です。分子內(nèi)に二重結(jié)合を2つ有します。
IUPAC命名法による名稱は2,6-ジメチル-2,5-ヘプタジエン-4-オンであり、CAS登録番號(hào)は504-20-1です。
合成
図3. ホロンの合成
ホロンは、塩酸などの酸性條件下にて、アセトン3分子の自己縮合 (アルドール縮合) によって合成することが可能です。まず、2分子のアセトンがアルドール縮合後に脫水して、中間體であるメシチルオキシドが生成する反応が1段回目の反応です。
次に、メシチルオキシドのカルボニル基がエノラート化し、もう1分子のアセトンに求核付加攻撃して脫水する (2段階目のアルドール縮合) ことでホロンが生成します。なお、メシチルオキシドに対してもう1分子のアセトンがエノラート化した後にマイケル付加すると、環(huán)化、脫水してイソホロンが生成します。
説明
2,6-Dimethyl-2,5-heptadien-4-one (DMHD4O) is an industrially important diene molecule chemically known as phorone or diisopropylidene acetone, available in the form of yellow to green liquid and yellowish green prisms. It is a self-condensation product of acetone and can also be obtained from camphor. In particular, it is used as a solvent for nitrocellulose, synthetic resins, fibers, coating compositions, stains, lubricant additives, odor-resistant agent production, and intermediate for organic and pharmaceutical synthesis[1]. This compound possesses the property of increasing the reactivity of enzymes involved in glutathione metabolism.
化學(xué)的特性
Yellow liquid or yellow green prismatic crystal
使用
Diisopropylidene Acetone is a reagent used in the preparation of biaryls by Suzuki-Miyaura cross coupling reaction.
一般的な説明
A yellowish liquid with a solvent-like odor. Density 7.3 lb / gal. Very low vapor pressure (0.38 mm Hg at 68°F). Flash point 185°F. Combustible but difficult to ignite. Used as a solvent for lacquers and coatings.
空気と水の反応
Slightly soluble in water.
反応プロフィール
Ketones, such as 2,6-DIMETHYL-2,5-HEPTADIEN-4-ONE, are reactive with many acids and bases liberating heat and flammable gases (e.g., H2). The amount of heat may be sufficient to start a fire in the unreacted portion of the ketone. Ketones react with reducing agents such as hydrides, alkali metals, and nitrides to produce flammable gas (H2) and heat. Ketones are incompatible with isocyanates, aldehydes, cyanides, peroxides, and anhydrides. They react violently with aldehydes, HNO3, HNO3 + H2O2, and HClO4.
健康ハザード
Inhalation or contact with material may irritate or burn skin and eyes. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.
ホロンの取り扱い上の注意
ホロンは、GHS分類には該當(dāng)せず、労働安全衛(wèi)生法や消防法など各種法令による規(guī)制の対象にもなっていない物質(zhì)です。ただし、取り扱いの際には、適切な局所排気裝置や全體換気を設(shè)置し、保護(hù)メガネや保護(hù)衣などの適切な個(gè)人用保護(hù)具を用いる必要があります。
また、皮膚に付著した場(chǎng)合や眼に入った場(chǎng)合などは直ちに洗浄しなければなりません。
使用用途
ホロンは、生理學(xué)実験などにおける強(qiáng)力なグルタチオン枯渇剤 (英: Glutathione depletor) としての用途が知られています。特定のテルペノイド化合物からも得ることが可能な物質(zhì)でもあります。
ク?ルタチオンの構(gòu)造
グルタチオンとは、、、がペプチド結(jié)合した構(gòu)造を持つトリペプチドであり、チオール基 (-SH基) を持つ物質(zhì)です。チオール基の還元性によって、グルタチオンは過酸化物や活性酸素種を還元して還元的環(huán)境を維持する働きがあります。あるいは、毒物?薬物等の異物を自らのチオール基に結(jié)合させて (抱合) 、自分が細(xì)胞外に排出されることにより、細(xì)胞から毒物や薬物を排出させます。
生理學(xué)実験などにおいて、ホロンをラットなどの実験動(dòng)物に投與すると、體內(nèi)にあるグルタチオンのチオール基と強(qiáng)力に反応します。このため、ホロンを投與された個(gè)體體內(nèi)のグルタチオンは不活性化され、グルタチオン欠乏の癥狀を人為的に作り出すことが可能です。グルタチオンの生理作用や疾患との関係などを調(diào)べることに用いられます。
化學(xué)反応
ホロンは、アンモニアとの縮合反応により、トリアセトンアミンを生じます。トリアセトンアミンは、主に立體障害をもつアミンである2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの合成に使われる物質(zhì)です。
安全性プロファイル
Moderately toxic by subcutaneous route. Combustible when exposed to heat or flame; can react with oxidizing materials. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. See also ISOPHORON
純化方法
Crystallise phorone repeatedly from EtOH. [Beilstein 1 IV 3564.]
ジイソプロピリデンアセトン 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品