(+)-O-(グアニジノ)-L-ホモセリン 化學(xué)特性,用途語,生産方法
解説
2-amino-4-(guanidinooxy)butyric acid．C5H12N4O3(176.19)．カナバニンは，グアニジノオキシ基をもつ唯一のα-アミノ酸．通常のタンパク質(zhì)を構(gòu)成するアミノ酸以外のアミノ酸の一つ．ナタマメCanavalis ensiformisの粉末の抽出液より，フラビアン酸塩として分離された．合成はα-アミノ-γ-ヒドロキシ酪酸からカナリンH2NOCH2CH2-CH(NH2)CO2Hを経てつくられる．融點(diǎn)184 ℃(分解)．[α]20D＋7.9°(水)．pK1 2.50，pK2 6.60，pK3 9.25．カナバナーゼの作用でカナリンを生じる．ウイルス，植物などの生長(zhǎng)を阻害する作用がある。多くの生物體の成長(zhǎng)阻止をするが，類似のアルギニンによりその作用は阻止される．森北出版「化學(xué)辭典（第2版）
使用
NO synthase inhibitor
定義
ChEBI: L-canavanine is a non-proteinogenic L-alpha-amino acid that is L-homoserine substituted at oxygen with a guanidino (carbamimidamido) group. Although structurally related to L-arginine, it is non-proteinogenic. It has a role as a phytogenic insecticide and a plant metabolite. It is functionally related to a L-homoserine. It is a conjugate base of a L-canavanine(1+). It is a tautomer of a L-canavanine zwitterion.
概要
ナタマメから単離されたアルギニンの構(gòu)造類似體．アルギニンの代用として利用できない生物にとっては毒，ナタマメにとっては一種の生體防御物質(zhì)
純化方法
Crystallise S-canavanine from absolute EtOH or aqueous EtOH. [Tomiyama J Biol Chem 111 48 1935 gave pK9.25 (COOH), pK 7.4 (guanidinium), pK 11.5 (NH4+), Gulland & Morris J Chem Soc 763 1935,(±) Frankel et al. J Chem Soc 3127 1963, Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 pp 2622-2628 1961, Beilstein 4 III 1636, 4 IV 3188.]
(+)-O-(グアニジノ)-L-ホモセリン 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品