(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン
|
|
(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン 物理性質
- 融點 :
- 183-186°C (dec.)
- 比旋光度 :
- D15 -219° (p = 2 in alc); D23 -230° (p = 5 in chloroform)
- 沸點 :
- 451.42°C (rough estimate)
- 比重(密度) :
- 1.3050
- 屈折率 :
- 1.5000 (estimate)
- 貯蔵溫度 :
- Controlled Substance, -20°C Freezer
- 溶解性:
- H2O: 2.2 mg/mL、難溶性
- 酸解離定數(shù)(Pka):
- 6.05(at 15℃)
- 外見 :
- 粉
- 水溶解度 :
- <10mg/L(室溫)
安全性情報
- リスクと安全性に関する聲明
- 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性 | T+ | ||
---|---|---|---|
Rフレーズ | 26/27/28 | ||
Sフレーズ | 22-36/37/39-45 | ||
RIDADR | UN 1544 6.1/PG 2 | ||
WGK Germany | 3 | ||
RTECS 番號 | QD2975000 | ||
國連危険物分類 | 6.1(b) | ||
容器等級 | III |
絵表示(GHS) |
![]() |
||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
注意喚起語 | |||||||||||||||||
危険有害性情報 |
|
||||||||||||||||
注意書き |
|
(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン 化學特性,用途語,生産方法
解説
テバイン.アヘンアルカロイドの一つ.コデインから誘導される.融點193 ℃.[α]D-219°(エタノール).水に微溶,エタノール,エーテルに易溶.麻酔作用は弱く,むしろストリキニーネ様のけいれんを起こすので,醫(yī)薬とはしない.鎮(zhèn)痛作用をもつほかの誘導體の合成原料として用いられる.LD50 14 mg/kg(ウサギ,皮下注).
説明
The naturally occurring opiate alkaloid thebaine is present in high concentrations in poppy straw; lower concentrations of the co deine alkaloid are present.化學的特性
Tan Solid使用
Thebaine is present in opium at 0.3–1.5%.It is extracted from opium or from latex ofthe plant Papaver bracteatum, in which it ispresent at up to 26%. It is used to producecodeine.危険性
Toxic by ingestion, may induce addiction.健康ハザード
Although thebaine has a morphine- orcodeine-like structure, its pharmacologyaction is somewhat different. It is a convulsantpoison like strychnine, rather thana narcotic. High doses can cause ataxia andconvulsionLD50 value, intraperitoneal (mice): 42 mg/kg
Thebaine is a habit-forming compound. Itis a controlled substance (opiate) listed underU.S. Code of Federal Regulations (Title 21Part 1308.12, 1985).
接觸アレルゲン
The naturally occurring opiate alkaloid thebaine is present in concentrated poppy straw, and in small concentrations in codeine alkaloid. It is used in the manufacture of other opiate pharmaceuticals, such as buprenorphine and morphine, and caused contact dermatitis in a laboratory worker at an opiates manufacturing pharmaceutical company, also sensitive to codeine.純化方法
Crystallise Thebaine from Et2O or EtOH. Sublime it at 170-180o. The hydrochloride decomposes >182o (from MeOH/Et2O). [Beilstein 27 II 177, 27 III/IV 2271.] It is a NARCOTIC.參考文獻
Pelletier, Thiboumery., Annalen, 16,38 (1835)Kane., ibid, 19, 9 (1836)
Anderson., ibid, 86, 184 (1853)
Howerd., Ber., 17,527 (1884)
Pschorr, Zeidler., ibid, 27,2961 (1894)
Freund, Michaels, Gobel., ibid, 30, 1357 (1897)
Knorr., ibid, 36, 3074 (1903)
Freund, Holthof., ibid, 37, 2780 (1904)
Pschorr, Pfaff, Herrschmann., ibid, 38, 3163 (1905)
Reichard., Pharm. Zeit., 47,623 (1906)
Hildebrandt., Arch. expo Path. Pharm., 65,54 (1911)
Kruger, Eddy, Sumwalt., Suppl. No. 165, Public Health Reports, Washington (1943)
Flieschhacker, Pasal, Vieboeck., Monatsh., 99, 300 (1968)
Eppenberger, Warren, Repoport., Helv. Chim. Acta, 51,381 (1968)
(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン 上流と下流の製品情報
原材料
3-メトキシ-17-メチル-4,5α-エポキシ-7,8-ジデヒドロモルフィナン-6-オン
Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-5-(trimethylsilyl)-, (5β)-
Morphinan, 7,8-didehydro-4,5-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-, (5α)-
3,6-ジメトキシ-17-メチル-4,5α-エポキシ-6,7-ジデヒドロモルフィナン
ヒドロコドン
3,6α-ジメトキシ-17-メチル-4,5α-エポキシ-7,8-ジデヒドロモルフィナン
オルトぎ酸トリメチル
コデイン
準備製品
115-37-7((4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン)キーワード:
(R)-4-アミノ-2-メチルブタノール
3-イソプロピルベンゼン-1,2-ジオール
3-メトキシフェネチルアルコール
2-tert-アミルフェノール
4-ピペリジンエタノール
2-(2-ヒドロキシエトキシ)フェノール
1,5-ヘキサジエン-3-オール
メチル(1,3-ブタジエニル)エーテル
(R)-α-メチルベンゼンプロパン-1-アミン
3-イソプロピルフェノール
2-tert-ブチルフェノール
(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン
4,4-ジメチルピペリジン
オキシメテバノール
7,8-ジデヒドロ-4-ヒドロキシ-3-メトキシ-17-メチルモルフィナン-6-オン
(6aS)-5,6,6a,7-テトラヒドロ-2,11-ジメトキシ-6-メチル-4H-ジベンゾ[de,g]キノリン-1-オール
阿片
3-(3-メトキシフェニル)-1-プロパンアミン
- 115-37-7
- PARAMORPHINE
- THEBAINE
- (-)-thebain
- 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-alpha-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-morphina
- 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-morphina(5-alpha
- Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5alpha-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-
- Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-, (5alpha)-
- Tebain
- Thebain
- THEBAINE ALKALOID CONSTITUENT OF OPIUM
- THEBAINE ALKALOID POWDER--DEA SCHEDULE*I I ITEM
- p-Morphine
- Thenaine
- thebaine base (92-96%)
- thebaine (90%)
- (4aR,8R,9cS)-3,5-Dimethoxy-12-methyl-4a,8,9,9c-tetrahydro-8,9c-(iminoethano)phenanthro[4,5-bcd]furan
- 6,7,8,14-Tetradehydro-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan
- C06173
- (4R,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
- Thebaine (CRM)
- Thebaine, (-)-Thebaine
- Thebaine (1.0mg/ml in Acetonitrile)
- Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-, (5α)-
- 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6,7,8,14-tetradehydromorphinan(thebaine)
- 6,7,8,14-tetradehydro-4,5α-epoxy-3-6-dimethoxy-17-methylmorphinan(thebain).
- Hydrocodone Hydrogen Tartrate 2.5-Hydrate Impurity I
- Codeine Monohydrate EP Impurity G
- Hydrocodone Hydrogen Tartrate 2.5-Hydrate EP Impurity I
- Carfentrazone-ethyl Impurity 1
- Codeine EP Impurity G (Thebaine)
- 6,7,8,14-テトラデヒドロ-4,5α-エポキシ-3,6-ジメトキシ-17-メチルモルフィナン
- (4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン
- パラモルフィン
- (4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-8,9-ジヒドロ-4aH-8,9c-イミノエタノフェナントロ[4,5-bcd]フラン
- テバイン
- (-)-テバイン
- (1S,5R,13R)-10,14-ジメトキシ-4-メチル-12-オキサ-4-アザペンタシクロ[9.6.1.01,13.05,17.07,18]オクタデカ-7,9,11(18),14,16-ペンタエン
- 麻酔薬