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(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン

(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン 化學構造式
115-37-7
CAS番號.
115-37-7
化學名:
(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン
別名:
6,7,8,14-テトラデヒドロ-4,5α-エポキシ-3,6-ジメトキシ-17-メチルモルフィナン;(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン;パラモルフィン;(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-8,9-ジヒドロ-4aH-8,9c-イミノエタノフェナントロ[4,5-bcd]フラン;テバイン;(-)-テバイン;(1S,5R,13R)-10,14-ジメトキシ-4-メチル-12-オキサ-4-アザペンタシクロ[9.6.1.01,13.05,17.07,18]オクタデカ-7,9,11(18),14,16-ペンタエン
英語名:
THEBAINE
英語別名:
Tebain;C06173;Thebain;THEBAINE;Thenaine;p-Morphine;(-)-thebain;PARAMORPHINE;thebaine (90%);Thebaine (CRM)
CBNumber:
CB4404547
化學式:
C19H21NO3
分子量:
311.37
MOL File:
115-37-7.mol

(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン 物理性質

融點 :
183-186°C (dec.)
比旋光度 :
D15 -219° (p = 2 in alc); D23 -230° (p = 5 in chloroform)
沸點 :
451.42°C (rough estimate)
比重(密度) :
1.3050
屈折率 :
1.5000 (estimate)
貯蔵溫度 :
Controlled Substance, -20°C Freezer
溶解性:
H2O: 2.2 mg/mL、難溶性
酸解離定數(shù)(Pka):
6.05(at 15℃)
外見 :
水溶解度 :
<10mg/L(室溫)
EPAの化學物質情報:
Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-,(5.alpha.)- (115-37-7)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する聲明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  T+
Rフレーズ  26/27/28
Sフレーズ  22-36/37/39-45
RIDADR  UN 1544 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS 番號 QD2975000
國連危険物分類  6.1(b)
容器等級  III
絵表示(GHS) GHS hazard pictograms
注意喚起語
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 區(qū)分 注意喚起語 シンボル P コード
H301 飲み込むと有毒 急性毒性、経口 3 危険 GHS hazard pictograms P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
注意書き
P264 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P264 取扱い後は手や顔をよく洗うこと。
P270 この製品を使用する時に、飲食または喫煙をしないこ と。
P301+P310 飲み込んだ場合:直ちに醫(yī)師に連絡すること。
P321 特別な処置が必要である(このラベルの... を見よ)。
P330 口をすすぐこと。
P405 施錠して保管すること。
P501 內容物/容器を...に廃棄すること。

(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン 化學特性,用途語,生産方法

解説

テバイン.アヘンアルカロイドの一つ.コデインから誘導される.融點193 ℃.[α]D-219°(エタノール).水に微溶,エタノール,エーテルに易溶.麻酔作用は弱く,むしろストリキニーネ様のけいれんを起こすので,醫(yī)薬とはしない.鎮(zhèn)痛作用をもつほかの誘導體の合成原料として用いられる.LD50 14 mg/kg(ウサギ,皮下注).

説明

The naturally occurring opiate alkaloid thebaine is present in high concentrations in poppy straw; lower concentrations of the co deine alkaloid are present.

化學的特性

Tan Solid

使用

Thebaine is present in opium at 0.3–1.5%.It is extracted from opium or from latex ofthe plant Papaver bracteatum, in which it ispresent at up to 26%. It is used to producecodeine.

危険性

Toxic by ingestion, may induce addiction.

健康ハザード

Although thebaine has a morphine- orcodeine-like structure, its pharmacologyaction is somewhat different. It is a convulsantpoison like strychnine, rather thana narcotic. High doses can cause ataxia andconvulsion
LD50 value, intraperitoneal (mice): 42 mg/kg
Thebaine is a habit-forming compound. Itis a controlled substance (opiate) listed underU.S. Code of Federal Regulations (Title 21Part 1308.12, 1985).

接觸アレルゲン

The naturally occurring opiate alkaloid thebaine is present in concentrated poppy straw, and in small concentrations in codeine alkaloid. It is used in the manufacture of other opiate pharmaceuticals, such as buprenorphine and morphine, and caused contact dermatitis in a laboratory worker at an opiates manufacturing pharmaceutical company, also sensitive to codeine.

純化方法

Crystallise Thebaine from Et2O or EtOH. Sublime it at 170-180o. The hydrochloride decomposes >182o (from MeOH/Et2O). [Beilstein 27 II 177, 27 III/IV 2271.] It is a NARCOTIC.

參考文獻

Pelletier, Thiboumery., Annalen, 16,38 (1835)
Kane., ibid, 19, 9 (1836)
Anderson., ibid, 86, 184 (1853)
Howerd., Ber., 17,527 (1884)
Pschorr, Zeidler., ibid, 27,2961 (1894)
Freund, Michaels, Gobel., ibid, 30, 1357 (1897)
Knorr., ibid, 36, 3074 (1903)
Freund, Holthof., ibid, 37, 2780 (1904)
Pschorr, Pfaff, Herrschmann., ibid, 38, 3163 (1905)
Reichard., Pharm. Zeit., 47,623 (1906)
Hildebrandt., Arch. expo Path. Pharm., 65,54 (1911)
Kruger, Eddy, Sumwalt., Suppl. No. 165, Public Health Reports, Washington (1943)
Flieschhacker, Pasal, Vieboeck., Monatsh., 99, 300 (1968)
Eppenberger, Warren, Repoport., Helv. Chim. Acta, 51,381 (1968)

(4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品

115-37-7((4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン)キーワード:


  • 115-37-7
  • PARAMORPHINE
  • THEBAINE
  • (-)-thebain
  • 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-alpha-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-morphina
  • 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-morphina(5-alpha
  • Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5alpha-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-
  • Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-, (5alpha)-
  • Tebain
  • Thebain
  • THEBAINE ALKALOID CONSTITUENT OF OPIUM
  • THEBAINE ALKALOID POWDER--DEA SCHEDULE*I I ITEM
  • p-Morphine
  • Thenaine
  • thebaine base (92-96%)
  • thebaine (90%)
  • (4aR,8R,9cS)-3,5-Dimethoxy-12-methyl-4a,8,9,9c-tetrahydro-8,9c-(iminoethano)phenanthro[4,5-bcd]furan
  • 6,7,8,14-Tetradehydro-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan
  • C06173
  • (4R,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
  • Thebaine (CRM)
  • Thebaine, (-)-Thebaine
  • Thebaine (1.0mg/ml in Acetonitrile)
  • Morphinan, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-, (5α)-
  • 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6,7,8,14-tetradehydromorphinan(thebaine)
  • 6,7,8,14-tetradehydro-4,5α-epoxy-3-6-dimethoxy-17-methylmorphinan(thebain).
  • Hydrocodone Hydrogen Tartrate 2.5-Hydrate Impurity I
  • Codeine Monohydrate EP Impurity G
  • Hydrocodone Hydrogen Tartrate 2.5-Hydrate EP Impurity I
  • Carfentrazone-ethyl Impurity 1
  • Codeine EP Impurity G (Thebaine)
  • 6,7,8,14-テトラデヒドロ-4,5α-エポキシ-3,6-ジメトキシ-17-メチルモルフィナン
  • (4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-4a,8,9,9c-テトラヒドロ-8,9c-(イミノエタノ)フェナントロ[4,5-bcd]フラン
  • パラモルフィン
  • (4aR,8R,9cS)-3,5-ジメトキシ-12-メチル-8,9-ジヒドロ-4aH-8,9c-イミノエタノフェナントロ[4,5-bcd]フラン
  • テバイン
  • (-)-テバイン
  • (1S,5R,13R)-10,14-ジメトキシ-4-メチル-12-オキサ-4-アザペンタシクロ[9.6.1.01,13.05,17.07,18]オクタデカ-7,9,11(18),14,16-ペンタエン
  • 麻酔薬
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