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Senf?l

Allyl isothiocyanate Struktur
57-06-7
CAS-Nr.
57-06-7
Bezeichnung:
Senf?l
Englisch Name:
Allyl isothiocyanate
Synonyma:
FEMA 2034;1-Propene, 3-isothiocyanato-;allylisothiocyanate,inhibited;AITK;Redskin;senfoel;Senf oel;carbospol;NCI-C50464;femano.2034
CBNumber:
CB8853857
Summenformel:
C4H5NS
Molgewicht:
99.15
MOL-Datei:
57-06-7.mol

Senf?l Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-80 °C
Siedepunkt:
151 °C
Dichte
1.013 g/mL at 25 °C(lit.)
FEMA 
2034 | ALLYL ISOTHIOCYANATE
Brechungsindex
n20/D 1.529(lit.)
Flammpunkt:
115 °F
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Fine Crystalline Powder
Farbe
White
Geruch (Odor)
at 0.01 % in propylene glycol. strong pungent mustard
Geruchsart
sulfurous
Wasserl?slichkeit
2 g/L (20 ºC)
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,295
JECFA Number
1560
BRN 
773748
Dielectric constant
17.199999999999999
Stabilit?t:
Stable. Combustible. Incompatible with oxidizing agents, acids, water, alcohols, strong bases, amines. Darkens on aging.
LogP
2.15
CAS Datenbank
57-06-7(CAS DataBase Reference)
IARC
3 (Vol. 73, Sup 7) 1999
NIST chemische Informationen
Allyl isothiocyanate(57-06-7)
EPA chemische Informationen
Allyl isothiocyanate (57-06-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T,N
R-S?tze: 10-24/25-36/37/38-42/43-50/53-43-23/24/25-34-25
S-S?tze: 26-36/37-45-60-61-36/37/39-28B-24-16-23-7/8
RIDADR  UN 1545 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. NX8225000
8-9-13-19
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29309070
Giftige Stoffe Daten 57-06-7(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t LD50 orally in rats: 339 mg/kg (Jenner)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Senf?l Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE BIS SCHWACH GELBE, ?LIGE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen, beim Verbrennen oder bei Kontakt mit S?uren unter Bildung hochgiftiger Rauche mit Cyanwasserstoff, Schwefeloxiden oder Stickstoffoxiden. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Inhalation der D?mpfe, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitssch?dliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Tr?nenreizend. Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. M?glich sind Auswirkungen auf Leber, Nieren, Magen, Schilddrüse und Blase.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit m?glichst in abdichtbaren Beh?ltern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabh?ngigem Atemschutzger?t.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R24/25:Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt m?glich.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt m?glich.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Ver?tzungen.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Beh?lter sind als gef?hrlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Chemische Eigenschaften

Allyl Isothiocyanate is the main component of mustard oil (>95%). It is a highly flammable, colorless to pale yellow, oily liquid with a typical mustard odor. Exposure to air might cause it to darken. It has a pungent, irritating smell and a bitter taste that can cause lacrimatory. It can be synthesized by reacting allyl chloride with alkaline-earth or alkali rhodanides.

Occurrence

In the essential oil from seeds of Brassica nigra Koch, Brassica juncea Hook. and Thoms., and Thlaspi arvense; in the essential oil from roots of Cochlearia armoracia; in the seeds and roots of Alliaria officinalis; in onion juice; and in the seeds of various Cruciferae. Reported found in pineapple (Anans comoscus), raw cabbage, cooked cabbage, sauerkraut, milk, heated beans, horseradish (Armoracia lapathifolia), raw cauliflower, Brussels sprouts, turnip, Chinese cabbage, wasabi (Japanese horseradish) (Wasabi japonica).

Verwenden

Allyl isothiocyanate, also known as mustard oil, is a synthetic flavoring agent that is used as an artificial oil of mustard and as an imitation horseradish flavor with application in condiments, meats, and pickles at 87 ppm. It has additional applications as an antiseptic, antiamebic, manufacture of flavors and war gas.

Vorbereitung Methode

Producted from Allyl iodide and Potassium sulfocyanide. Allyl isothiocyanate is the chief component of the volatile oil of black Mustard seed, and can be isolated by enzymatic breakdown of the glycoside in the seed.

synthetische

By distillation of sodium thiocyanate and allyl chloride

Allgemeine Beschreibung

A colorless to pale-yellow oily liquid with an irritating odor. Flash point 135°F. Boiling point 300°F. Poisonous by ingestion and skin absorption. Emits toxic fumes when heated to high temperature. Insoluble in water and slightly denser than water. Hence sinks in water. Used to make other chemicals and as a fumigant. It should be stored in glass containers.

Air & Water Reaktionen

Flammable. Insoluble in water.

Reaktivit?t anzeigen

A routine preparation by interaction of allyl chloride and sodium thiocyanate in an autoclave at 5.5 bar exploded violently at the end of the reaction. Peroxides were not present or involved and no other cause could be found, but extensive decomposition occurred when allyl isothiocyanate was heated to 250°C. in glass ampoules [Ind. Eng. Chem. 1941:19 1408].

Hazard

Extremely penetrating, pungent and stinging odor. This chemical is a powerful Iachrymator, and inhalation of its vapors may cause serious damage to human lungs. The liquid and its vapors produce blisters on the human skin. A few grams may kill a man, if the oil is taken internally.

Health Hazard

TOXIC; inhalation, ingestion or contact (skin, eyes) with vapors, dusts or substance may cause severe injury, burns or death. Bromoacetates and chloroacetates are extremely irritating/lachrymators. Reaction with water or moist air will release toxic, corrosive or flammable gases. Reaction with water may generate much heat that will increase the concentration of fumes in the air. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.

Brandgefahr

HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapors may travel to source of ignition and flash back. Substance will react with water (some violently) releasing flammable, toxic or corrosive gases and runoff. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated or if contaminated with water.

Kontakt-Allergie

Allyl isothiocyanate is generated by enzymatic hydrolysis of the glucoside sinigrin, present in Cruciferae- Brassicaceae, mainly the oil from black mustard seed (Brassica nigra Koch). It may induce irritant and sometimes allergic contact dermatitis, mimicking the “tulip finger” dermatitis.

Anticancer Research

This compound was tested on Ehrlich ascites tumor cells transplanted in Swissalbino mice using HEK293 cells as control. There was a significantly reduced ascitessecretion and tumor cell proliferation. Also the vascular endothelial growth factorexpression was inhibited. The apoptosis was induced in tumor cells, and cellcycle was arrested at G1 phase (Ichwan et al. 2014).

Sicherheitsprofil

Suspected carcinogen with experimental neoplastigenic and tumorigenic data. Poison by ingestion, skin contact, intravenous, subcutaneous, and intraperitoneal routes. Experimental teratogenic and reproductive effects. An eye irritant. An allergen. May cause contact dermatitis. Mutation data reported. A flammable liquid. Highly reactive. When heated to decomposition (above 250') or on contact with acid or acid fumes it emits highly toxic fumes of CN-, SO,, and NOx. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical. See also ALLYL COMPOUNDS and ESTERS.

m?gliche Exposition

Used in fumigants, veterinary drugs, ointments and counter irritants, mustard plasters, and as a flavoring agent.

Versand/Shipping

UN1545 Allyl isothiocyanate, stabilized, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1-Poison Inhalation Hazard, 3 flammable liquids.

l?uterung methode

Fractionate the isothiocyanate using an efficient column, preferably in a vacuum. It is a yellow pungent, irritating and TOXIC (suspected CARCINOGEN) liquid. Store it in a sealed tube under N2. The N'-benzylthiourea derivative has m 94.5o (from aqueous EtOH) [Weller et al. J Am Chem Soc 74 1104 1952]. [Beilstein 4 IV 1081.]

Inkompatibilit?ten

Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides, alcohols, amines

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Downstream Produkte

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