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CYCLOPROPYL PHENYL SULFIDE

CYCLOPROPYL PHENYL SULFIDE Struktur
14633-54-6
CAS-Nr.
14633-54-6
Englisch Name:
CYCLOPROPYL PHENYL SULFIDE
Synonyma:
CYCLOPROPYL PHENYL S;Cyclopropylthiobenzene;Phenylthiocyclopropane;cyclopropyl(phenyl)sulfane;CYCLOPROPYL PHENYL SULFIDE;1-(Phenylthio)cyclopropane;Benzene, (cyclopropylthio)-;CYCLOPROPYL PHENYL SULPHIDE;CyclopropylPhenylSulfide>(Cyclopropylsulfanyl)benzene
CBNumber:
CB7164145
Summenformel:
C9H10S
Molgewicht:
150.24
MOL-Datei:
14633-54-6.mol

CYCLOPROPYL PHENYL SULFIDE Eigenschaften

Siedepunkt:
62-63 °C/1 mmHg (lit.)
Dichte
1.045 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.581(lit.)
Flammpunkt:
197 °F
Aggregatzustand
clear liquid
Farbe
Colorless to Light yellow to Light orange
BRN 
2075701
CAS Datenbank
14633-54-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-36/37/39
RIDADR  UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany  3
HazardClass  9
HS Code  29309090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

CYCLOPROPYL PHENYL SULFIDE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

CLEAR YELLOWISH LIQUID

Verwenden

Cyclopropyl phenyl sulfide was used as a reagent in the conversion of a ketone into a spirocyclobutanone.

Synthesis Reference(s)

Synthetic Communications, 10, p. 311, 1980 DOI: 10.1080/00397918008062755

Synthese

Phenylthiocyclopropane is easily prepared from 1-phenylthio-3-chloropropane (itself obtained on reaction of 1-bromo- 3-chloropropane and phenylthiolates) and Potassium Amide in liquid ammonia (eq 1).
CYCLOPROPYL PHENYL SULFIDE
1,3-Bis(phenylthio)propane reacts with n-Butyllithium in THF to produce Phenylthiocyclopropane on reaction with only 1 equiv n-Buli, or 1-lithio-1-phenylthiocyclopropane (2) if 2 equiv are used (eq 2).
Phenylthiocyclopropane has also been synthesized from 3-tributylstannylpropanal (available from tributylstannyllithium and Acrolein) and trimethylsilyl phenyl sulfide in the presence of Titanium(IV) Chloride as acid catalyst (eq 3), and on substitution of (i) Cyclopropyllithium with Diphenyl Disulfide (eq 4), (ii) cyclopropyl bromide with potassium benzenethiolate (eq 5) or (iii) 1,1-dibromocyclopropane, also with benzenethiolates, and by reduction of α- bromocyclopropyl phenyl sulfide with sodium methanethiolate (eq 6). In addition, cyclopropyl phenyl sulfoxide can be reduced to (1) in more than 70% yield with Chlorotrimethylstannane-benzenethiol (eq 7).
CYCLOPROPYL PHENYL SULFIDE

CYCLOPROPYL PHENYL SULFIDE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


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