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DBCO-Acid

DBCO-Acid Struktur
1353016-70-2
CAS-Nr.
1353016-70-2
Englisch Name:
DBCO-Acid
Synonyma:
Dibenzocyclooctyne-acid;DBCO-Acid;DBCO-COOH;DBCO acid 1;DBCO-C4-COOH;CAS_1353016-70-2;DBCO-(CH2)2-COOH;Azadibenzocyclooctyne acid;Diphenylcyclooctyne carboxylic acid;[DBCO-COOH] Dibenzocyclooctynes acid
CBNumber:
CB62985653
Summenformel:
C19H15NO3
Molgewicht:
305.33
MOL-Datei:
1353016-70-2.mol

DBCO-Acid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
118-125 °C
Siedepunkt:
622.0±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
-20°C
L?slichkeit
Soluble in dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide.
pka
4.47±0.17(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Off-white to Gray
InChI
InChI=1S/C19H15NO3/c21-18(11-12-19(22)23)20-13-16-7-2-1-5-14(16)9-10-15-6-3-4-8-17(15)20/h1-8H,11-13H2,(H,22,23)
InChIKey
NDLOVDOICXITOK-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O=C(C([H])([H])C([H])([H])C(=O)O[H])N1C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C#CC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C1([H])[H]
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
HS Code  29339900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Beh?lter dicht verschlossen halten.

DBCO-Acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden

DBCO-Acid is a reactant in the synthesis of high-generation polyester dendrimers. Also used in the preparation of modular, plasmin sensitive, clickable poly(ethylene glycol)-heparin-laminin microsphere systems for creating growth factor gradients in peripheral nerve regeneration.

Application

DBCO-acid (11,12-Didehydro-gamma-oxodibenz[b,f]azocine-5(6H)-butanoic acid) is a cleavable antibody-drug conjugate (ADC) linker used in the synthesis of ADC linkers DBCO-NHS ester (HY-115524 and HY-115545) and drug-linker conjugates DBCO-PEG-MMAE (HY-111012 and HY-126690). DBCO-acid is also a click chemistry reagent that contains a DBCO group in its structure and can undergo strain-promoted alkyne-azide cycloaddition (SPAAC) with molecules containing an azide group.

Allgemeine Beschreibung

Acid functionalized cyclooctyne derivative. Cyclooctynes are useful in strain-promoted copper-free azide-alkyne click chemistry reactions. This azadibenzocyclooctyne will react with azide functionalized compounds or biomolecules without the need for a Cu(I) catalyst to result in a stable triazole linkage.

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