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Dichlorbis(1,1-dimethylethyl)silan

DI-TERT-BUTYLDICHLOROSILANE Struktur
18395-90-9
CAS-Nr.
18395-90-9
Bezeichnung:
Dichlorbis(1,1-dimethylethyl)silan
Englisch Name:
DI-TERT-BUTYLDICHLOROSILANE
Synonyma:
DTBSCL2;di-t-Butyldichorosilane;DI-T-BUTYLDICHLOROSILANE;DICHLORODI-TERT-BUTYLSILANE;DI-TERT-BUTYLDICHLOROSILANE;Dichlorobis(tert-butyl)silane;Silane, di-tert-butyldichloro-;Di-tert-butyldichlorosilane>Di-tert-butyldichlorosilane;dichlorobis(1,1-dimethylethyl)silane
CBNumber:
CB5725195
Summenformel:
C8H18Cl2Si
Molgewicht:
213.22
MOL-Datei:
18395-90-9.mol

Dichlorbis(1,1-dimethylethyl)silan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−15 °C(lit.)
Siedepunkt:
190 °C729 mm Hg(lit.)
Dichte
1.009 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.457(lit.)
Flammpunkt:
143 °F
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
sol most common organic solvents.
Aggregatzustand
liquid
Wichte
1.009
Farbe
Colorless to Light yellow
Hydrolytic Sensitivity
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
1739236
CAS Datenbank
18395-90-9(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Silane, dichlorobis(1,1-dimethylethyl)- (18395-90-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher C
R-S?tze: 34-37
S-S?tze: 26-36/37/39-45
RIDADR  UN 2987 8/PG 2
WGK Germany  3
10-21
TSCA  No
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Dichlorbis(1,1-dimethylethyl)silan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Ver?tzungen.
R37:Reizt die Atmungsorgane.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).

Physikalische Eigenschaften

mp ?15°C; bp 190°C/729 mmHg; d 1.009 g cm?3.

Verwenden

The presence of the bulky t-butyl groups in di-t-butyldichlorosilane has been found to increase the Si–C bond lengths slightly and to widen the CSiC bond angles by 11.1? relative to dichlorodimethylsilane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations.
The di-t-butylsilylene protecting group for diols was introduced by Trost and Caldwell and used in a total synthesis of deoxypillaromycinone.It is introduced by the reaction of di-tbutyldichlorosilane with a 1,2- or 1,3-diol in acetonitrile in the presence of triethylamine and 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) at 45–90°C (eq 1). For a related, highly reactive reagent see di-t-butylsilyl Bis(trifluoromethanesulfonate).di-t-butylsilyl Bis(trifluoromethanesulfonate)

synthetische

can be conveniently prepared by chlorination of di-t-butylsilane (CCl4/PdCl2 (cat), 85%)but various other methods of preparation have been reported.

l?uterung methode

Purify it by fractional distillation. 20 1.01. It is a colourless liquid with a pleasant odour and does not fume in moist air, but does not titrate quantitatively with excess of dilute alkali. [Tyler et al. J Am Chem Soc 70 2877 1948.] Di -tert-butyl silyl bis(trifluoromethanesulfonate) [85272 -31 -7] M 440.5, b 73.5 -7 4 . 5o/0.35mm, d 4 Purify it by fractional distillation at high vacuum. 20 1.36 (see pK for triflic acid). It is a pale yellow liquid which should be stored under argon. It is less reactive than the diisopropyl analogue. The presence of the intermediate monochloro compound can be detected by 1H NMR, (CHCl3): tert-Bu2Si(OTf)2 [ 1.25s], but impurities have 1.12s for tert-Bu2Si(H)OTf and 1.19s for tert-Bu2HSi(Cl)OTf. [Deslongchamps Tetrahedron Lett 23 4871 1982, Deslongchamps Aldrichimica Acta 17 72 1984.] TOXIC.

Dichlorbis(1,1-dimethylethyl)silan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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