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Indolin

Indoline Struktur
496-15-1
CAS-Nr.
496-15-1
Bezeichnung:
Indolin
Englisch Name:
Indoline
Synonyma:
Dihydroindole;2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE;2,3-DIHYDROINDOLE;1H-Indole, 2,3-dihydro-;IDN;NDOLINE;INDOLINE;1-Azaindan;1H-Indoline;Indoline>
CBNumber:
CB5485525
Summenformel:
C8H9N
Molgewicht:
119.16
MOL-Datei:
496-15-1.mol

Indolin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-21 °C
Siedepunkt:
220-221 °C (lit.)
Dichte
1.063 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.592(lit.)
Flammpunkt:
199 °F
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
L?slichkeit
5g/l; lnsoluble in water, soluble in alcohol and oils. Poorly soluble in Propylene glycol.
Aggregatzustand
liquid (clear)
pka
5.20±0.20(Predicted)
Farbe
clear dark brown
Geruch (Odor)
a mild, delicate, but extremely tenacious floral odor
Wasserl?slichkeit
5 g/L (20 ºC)
Sensitive 
Light Sensitive
BRN 
111915
CAS Datenbank
496-15-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1H-Indole, 2,3-dihydro-(496-15-1)
EPA chemische Informationen
1H-Indole, 2,3-dihydro- (496-15-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 23-24/25-37/39-26
WGK Germany  3
RTECS-Nr. NL6906300
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  29339990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H227 Combustible liquid Flammable liquids Category 4 Warnung P210, P280, P370+P378, P403+P235,P501
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Indolin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

?2,3-Dihydroindole [496-15-1], indoline C8H9N, Mr 119.16, bp 229 – 230 ℃(101.3 kPa), is a colorless liquid, which is volatile in steam and soluble in diethyl ether, acetone, and benzene, but only slightly soluble in water. Indoline is obtained by hydrogenation of indole or by catalytic cyclodehydration of 2-(2-aminophenyl)ethanol. A range of pharmaceuticals, as well as fungicides and bactericides, can be produced from indoline.

Verwenden

As an indole derivative, Indoline can be used in the preparation of various medicinal compounds such as potential α1-adrenoceptor (α1-AR) antagonists.

Synthesis Reference(s)

Journal of the American Chemical Society, 96, p. 7812, 1974 DOI: 10.1021/ja00832a035
Synthetic Communications, 13, p. 489, 1983 DOI: 10.1080/00397918308081827

Synthese

Indolene is manufactured from (theoretically) 2 Mol. Indole plus 1 Mol. Hydroxycitronellal by condensation under heating. The proportions may vary slightly, and it is common practice to add Diethyl phthalate to the mixture prior to heating, so that the condensation product is somewhat protected against local overheating, and the finished product becomes light of color and fairly pourable at room temperature.

Indolin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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