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(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol

(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol Struktur
112068-01-6
CAS-Nr.
112068-01-6
Englisch Name:
(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol
Synonyma:
(S)-DIPHENYL(PYRROLIDIN-2-YL)METHANOL;(S)-DIPHENYLPROLINOL;SDPP;(S)-(-)-ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-2-PYRROLIDINEMETHANOL;ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-L-PROLINOL;Diphenyl(2-pyrrolidinyl)methanol;(S)-(-)-2-(DIPHENYLHYDROXYMETHYL)PYRROLIDINE;alpha,alpha-Diphenyl;Nebivolol Impurity 49;Dextrodiphenylprolinol
CBNumber:
CB5178203
Summenformel:
C17H19NO
Molgewicht:
253.34
MOL-Datei:
112068-01-6.mol

(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
77-80 °C(lit.)
alpha 
-59 º (c=3, methanol 25 ºC)
Siedepunkt:
396.54°C (rough estimate)
Dichte
1.0078 (rough estimate)
Brechungsindex
-66.5 ° (C=3, CHCl3)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
L?slichkeit
Soluble in chloroform.
Aggregatzustand
powder
pka
13.15±0.29(Predicted)
Farbe
white to off white ., crystal
Optische Aktivit?t
[α]20/D 67°, c = 3 in chloroform
Merck 
14,155
BRN 
17103
InChIKey
OGCGXUGBDJGFFY-INIZCTEOSA-N
CAS Datenbank
112068-01-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
S-(-)-1,1-diphenylprolinol(112068-01-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-37/39-24/25-36
WGK Germany  3
F  10-34
TSCA  No
HS Code  29339900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

white to beige crystals or crystalline powder

Verwenden

suzuki reaction

Application

(S)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol (DPPM) may be used in the following processes:
  • DPPM reacts with catecholborane to form a spiroborate ester, which can be an efficient catalyst for the synthesis of enantiopure alcohols by borane reduction of acetophenone.
  • The catalyst generated in situ by reacting DPPM with borane-diethylaniline, can efficiently catalyze the enantioselective reduction of 2′-fluoroacetophenone.
  • Mesoporous SBA-15 silica functionalized with DPPM can catalyze the addition of diethylzinc to benzaldehyde to form (S)-1-phenyl-propanol.
Used to prepare the corresponding oxazaborolidines for the borane-mediated asymmetric reduction of ketones.

synthetische

Into a four-necked flask, add tetrahydrofuran, L-proline methyl ester hydrochloride, and phenyl magnesium chloride （dissolved in tetrahydrofuran) solution was added dropwise from a constant pressure dropping funnel, and the addition was completed in about 4 hours, and then stirred at 10-15°C for 3 hours. Add water, adjust the pH to 5-6 with 10% ammonium chloride aqueous solution, extract with dichloromethane, extract the aqueous layer twice with dichloromethane each time, and obtain the organic phase. Wash once with saturated sodium chloride aqueous solution. The organic phase was dried with anhydrous sodium sulfate for 4 hours and filtered. The obtained organic phase was distilled under reduced pressure to distill dichloromethane and tetrahydrofuran to obtain light yellow oily (S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol, yield 86.6%.
(S)-( )-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol

Allgemeine Beschreibung

(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol is a bifunctional organocatalyst.

(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Bromphenylmagnesium Ameisens?ure-ethylester L-Prolin Tetrahydrofuran

Downstream Produkte

(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

Global( 517)Lieferanten
Firmenname Telefon E-Mail Land Produktkatalog Edge Rate
China Synchem Technology Co.,Ltd. 		+86-0552-4929304 +86-18055277008
 wangxuhui1985@126.com China 57 55
Hebei Weibang Biotechnology Co., Ltd 		+8617732866630
 bess@weibangbio.com China 18154 58
Springchem New Material Technology Co.,Limited 		+86-021-62885108 +8613917661608
 info@spring-chem.com China 2068 57
Capot Chemical Co.,Ltd. 		+86-（0）57185586718 +86-13336195806
 sales@capot.com China 29791 60
Shanghai Daken Advanced Materials Co.,Ltd 		+86-371-66670886
info@dakenam.com China 18747 58
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd. 		+86-0371-55170693 +86-19937530512
 info@tianfuchem.com China 21634 55
Hangzhou FandaChem Co.,Ltd. 		+8615858145714
 FandaChem@Gmail.com China 9215 55
ATK CHEMICAL COMPANY LIMITED 		+undefined-21-51877795
ivan@atkchemical.com China 32951 60
career henan chemical co 		+86-0371-86658258 +8613203830695
 sales@coreychem.com China 29884 58
Shanghai Arbor Chemical Co., Ltd. 		021-60451682
act@arborchemical.com CHINA 904 58

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