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2-Chlor-1-methylpyridiniumiodid

2-Chloro-1-methylpyridinium iodide Struktur
14338-32-0
CAS-Nr.
14338-32-0
Bezeichnung:
2-Chlor-1-methylpyridiniumiodid
Englisch Name:
2-Chloro-1-methylpyridinium iodide
Synonyma:
CMPI;Mukaiyama Reagent;2-chloro-1-Methylpyridin-1-iuM iodide;2-CHLORO-N-METHYLPYRIDINIUM IODIDE;2-Chloro-1-methylpyridinium iodide,97%;2-CHLORO-1-METHYLPYRIDINIUM IODIDE FOR S;2-Chloro-1-methylpyr;Epinastine Impurity 26 Iodide;Epinastine Impurity 17 Iodide;Tributyl Phosphate Impurity 10
CBNumber:
CB5102028
Summenformel:
C6H7ClIN
Molgewicht:
255.48
MOL-Datei:
14338-32-0.mol

2-Chlor-1-methylpyridiniumiodid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
200 °C (dec.) (lit.)
Dichte
1.7949 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand
Crystalline Powder and/or Chunks
Farbe
Yellow
Wasserl?slichkeit
soluble
Sensitive 
Moisture & Light Sensitive
Merck 
14,6301
BRN 
3572320
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 0.01 ppm
InChIKey
ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M
CAS Datenbank
14338-32-0(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
2-Chloro-1-methylpyridinium iodide (14338-32-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-24/25-36
RIDADR  1759
WGK Germany  3
8-21
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29333999
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

2-Chlor-1-methylpyridiniumiodid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

yellow crystalline solid

Verwenden

2-Chloro-1-methylpyridinium iodide is a reagent in a wide variety of dehydrative coupling reactions. It is also used to form carboxylate esters from acids and alcohols, carboxamides from acids and amines, lactones from -hydroxy acids and carbodiimides from N,N-disubstituted thioureas.

Allgemeine Beschreibung

2-Chloro-1-methylpyridinium iodide (Mukaiyama reagent), is a commonly used reagent in organic synthesis for the activation of the hydroxy group of alcohols and carboxylic acids. It is used to synthesize derivatives of esters, lactones, amides, lactams, and ketenes from the corresponding carboxylic acids. It is also used as an efficient coupling reagent in the synthesis of peptides because of its low toxicity, simple reaction conditions, and also less expensive than EDC.

l?uterung methode

Purify it by dissolving in EtOH and adding dry Et2O. The solid is washed with Me2CO and dried at 20o/0.35mm. Store it in the dark. Attempted recrystallisation from Me2CO/EtOH/pet ether (b 40-60o) causes some exchange of the Cl substituent by I. The picrate has m 106-107o, and the perchlorate has m 212-213o. [Jones et al. J Am Chem Soc 111 1157 1989, UV and solvolysis: Barlin & Benbow J Chem Soc, Perkin Trans 2 790 1974, Beilstein 20/5 V 405.]

2-Chlor-1-methylpyridiniumiodid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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