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2,4-Dinitrophenylhydrazin

2,4-Dinitrophenylhydrazine Struktur
119-26-6
CAS-Nr.
119-26-6
Bezeichnung:
2,4-Dinitrophenylhydrazin
Englisch Name:
2,4-Dinitrophenylhydrazine
Synonyma:
DNPH;2,4-DINITROPHENYLHYDRAZINE;2,4-DNPH;(2,4-dinitrophenyl)-hydrazin;DINITROPHENYL HYDRAZINE;2,4-Dinitrofenylhydrazin;2,4-dinitrophenyl-hydrazin;2,4-Dinitrophenylhydrazine, 97%, moist with 30-35% water;2,4-Dinitrophenylhydrazine, reagent grade, with 30 - 35% of H2O;DNP
CBNumber:
CB4852908
Summenformel:
C6H6N4O4
Molgewicht:
198.14
MOL-Datei:
119-26-6.mol

2,4-Dinitrophenylhydrazin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
197-200 °C (lit.)
Siedepunkt:
335.43°C (rough estimate)
Dichte
0.843 g/mL at 20 °C
Brechungsindex
n20/D 1.374
Flammpunkt:
14 °C
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
50% sulfuric acid: 10 mg/mL, clear, colorless
pka
12.1(at 25℃)
Aggregatzustand
crystals
Farbe
Red
S?ure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
Yellow (11.0) to brown (12.5)
Wasserl?slichkeit
slightly soluble
Merck 
14,3283
BRN 
615586
Stabilit?t:
Stable when wet, but explosive when dry. May be shock sensitive when dry. Highly flammable. Incompatible with strong oxidizing agents.
Major Application
Fuel cells, detecting microorganisms, antibacterial agent, treatment of acuteand chronic hepatitis, gynecopathy, cardiovascular diseases, cerebrovascular diseases
InChIKey
HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
119-26-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Hydrazine, (2,4-dinitrophenyl)-(119-26-6)
EPA chemische Informationen
2,4-Dinitrophenylhydrazine (119-26-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher F,Xn
R-S?tze: 1-11-22-40-2001/11/22
S-S?tze: 35-48A-45-36/37-16
RIDADR  UN 3380 4.1/PG 1
WGK Germany  3
RTECS-Nr. MV3325000
8
HazardClass  4.1
PackingGroup  II
HS Code  29280000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P230 Feucht halten mit …
P233 Beh?lter dicht verschlossen halten.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P370+P380+P375 Bei Brand: Umgebung r?umen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung bek?mpfen.
P501 Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

2,4-Dinitrophenylhydrazin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R1:In trockenem Zustand explosionsgef?hrlich.
R11:Leichtentzündlich.
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S35:Abf?lle und Beh?lter müssen in gesicherter Weise beseitigt werden.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Aussehen Eigenschaften

C6H6N4O4; rot-orang-farbener, geruchloser Feststoff.

Gefahren für Mensch und Umwelt

2,4-Dinitrophenylhydrazin ist im trockenen Zustand explosionsgefährlich. Als gefährliche Zersetzungsprodukte entstehen hierbei nitrose Gase. Es wird daher mit 0,5 ml H2O/g dephlegmatisiert.
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Reizt die Augen und die Haut.
Wassergefährdender Stoff (WGK 2).

Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln

Substanzkontakt vermeiden. Substanz immer feucht halten.
Schutzhandschuhe aus Gummi nur als kurzzeitiger Staub- und Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Bei Verschütten vorsichtig mechanisch, trocken aufnehmen und alsSondermüll entsorgen.
Wasser, Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Im Brandfall Etnstehung nitroser gase möglich.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Bei Berührung mit der Haut mit viel Wasser und Seife abwaschen.
Nach Augenkontakt: Bei Berührung mit den Augen bei geöffnetem Augenlid mind. 10 Minuten mit viel Wasser spülen. Arzt konsultieren.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Den Betroffenen viel Wasser trinken lassen und nur bei vollem Bewußtsein selbsttätig erbrechen lassen. Arzt konsultieren.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Beschreibung

2,4-Dinitrophenylhydrazine (abbreviated 2,4-DNP for short) is the chemical compound C6H3 (NO2) 2NHNH2, and it is often used to qualitatively test for carbonyl groups associated with aldehydes and ketones. The hydrazone derivatives can also be used as evidence toward the identity of the original compound. It is relatively sensitive to shock and friction; it is a shock explosive, so care must be taken with its use. To reduce its explosive hazard, it is usually supplied wet.
2,4-Dinitrophenylhydrazine is a compound with a benzene ring, two Nitro groups, and a hydrazine (two nitrogen atoms bonded directly to each other) functional group. It is used as a Brady's reagent to test the existing of a ketone or aldehyde.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powde

Verwenden

2,4-Dinitrophenylhydrazine is known was Brady's reagent, a substituted hydrazine that is often used for qualitative testing of carbonyl groups associated with aldehydes and ketones.

Definition

ChEBI: 2,4-dinitrophenylhydrazine is a C-nitro compound that is phenylhydrazine substituted at the 2- and 4-positions by nitro groups. It has a role as a reagent. It is a member of phenylhydrazines and a C-nitro compound.

Allgemeine Beschreibung

2,4-Dinitrophenylhydrazine (DNPH), a hydrazine derivative, is a potential mutagenic agent. Its molecular and crystal structure has been analyzed. The intra- and intermolecular hydrogen bonds in DNPH have been investigated by vibrational spectroscopic analysis. The mechanism of isothermal degradation of DNPH has been studied by differential scanning calorimetry (DSC).

Hazard

2,4-Dinitrophenylhydrazine [119-26-6] is a flammable solid, which must be kept moist and is harmful if swallowed, inhaled, or absorbed through the skin. Concentrated sulfuric acid [7664-93-9] is poisonous and corrosive. Its mist can cause severe burns to all body tissue. It may be fatal if swallowed or by skin contact. It is harmful if inhaled and may cause cancer. Ethanol [64-17-5] is flammable and should be kept from ignition sources. Eye and face protection, protective clothing, and gloves must be worn.

l?uterung methode

Crystallise DNPH from butan-1-ol, dioxane, EtOH, *C6H6 or EtOAc. The hydrochloride has m 186o (dec). [Beilstein 15 IV 380.]

Einzelnachweise

1. SOME LIMITATIONS OF 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZINE AS A REAGENT FOR CARBONYL GROUPS. DOI:10.1021/JO01226A003
2. Linstromberg, W. W.; Baumgarten, H. E. Organic Experiments, 6th ed.; Houghton Mifflin: Boston, 2002; p 175. Shriner, R. L.; Hermann, C. K. F.; Morrill, T. C.; Curtin, D. Y.; Fuson, R. C. The Systematic Identification of Organic Compounds, 8th ed.; Wiley; Hoboken, NJ, 2004; pp 278–279.
3. An Improved Preparation of 2,4-Dinitrophenylhydrazine Reagent. DOI:10.1021/ED082P1310.2

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