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1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on

Dibenzylideneacetone Struktur
538-58-9
CAS-Nr.
538-58-9
Bezeichnung:
1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on
Englisch Name:
Dibenzylideneacetone
Synonyma:
DIBENZAL ACETONE;1,5-DIPHENYL-1,4-PENTADIEN-3-ONE;AKOS 213-33;DISTYRYL KETONE;1,3-Dibenzylideneacetone;TRANS,TRANS-DIBENZALACETONE;1,4-Pentadien-3-one, 1,5-diphenyl-;(1Z,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;TRANS,TRANS-1,5-DIPHENYL-1,4-PENTADIEN-3-ONE;Nsc8103
CBNumber:
CB3705221
Summenformel:
C17H14O
Molgewicht:
234.29
MOL-Datei:
538-58-9.mol

1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
107-113 °C
Siedepunkt:
336.62°C (rough estimate)
Dichte
1.0477 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5000 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand
solid
Farbe
yellow
Stabilit?t:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.
InChIKey
WMKGGPCROCCUDY-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
538-58-9(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
1,4-Pentadien-3-one, 1,5-diphenyl- (538-58-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-S?tze: 22-24/25
WGK Germany  3
HS Code  2914790090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H413 Kann für Wasserorganismen sch?dlich sein, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 4
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-S?tze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

trans,trans-Dibenzylideneacetone is a crystalline solid, melting point 110-111℃; cis-trans is a light yellow needle crystal, melting point 60℃; cis-cis is a yellow oily liquid, boiling point 130℃ (2.7Pa). Soluble in ethanol, acetone, chloroform, insoluble in water.

Verwenden

Dibenzylideneacetone is used as a ligand to prepare palladium catalysts, which are widely used in catalytic hydrogenation, coupling, carbonylation, alkyne ring trimerization, etc.

synthetische

Dibenzylideneacetone is obtained by the reaction of benzaldehyde and acetone. The reaction was carried out in aqueous ethanol solution at a reaction temperature of 20-25°C with a yield of 78%.

Synthesis Reference(s)

Chemistry Letters, 9, p. 51, 1980
The Journal of Organic Chemistry, 45, p. 3840, 1980 DOI: 10.1021/jo01307a022
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 167, 1943

Biologische Aktivit?t

Dibenzylideneacetone (DBA) showed inhibitory activity against Botrytis cinerea Chitinase with an IC50 of 13.10 μg/mL. The MIC of DBA against B. cinerea was 32 μg/mL, and the EC50 values for inhibition of hyphae growth and spore germination were 16.29 and 14.64 μg/mL, respectively. DBA was able to significantly extend the shelf life of cherry tomato shelf life and is a promising antifungal agent for fruit preservation[1].

l?uterung methode

Crystallise the ketone from hot ethyl acetate (2.5mL/g) or EtOH. [Beilstein 7 IV 1747.]

1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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