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(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA)

(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone
(2-HBA) Struktur
131359-24-5
CAS-Nr.
131359-24-5
Englisch Name:
(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA)
Synonyma:
HBB2;2-HBA;abs820538;2-HBA Exclusive;bis(2-hydroxybenzylidene)acetone;(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone;inhibit,2-HBA,Inhibitor,Caspase,2HBA,2 HBA;(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA);(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone\n(2-HBA);(1E,4E)-1,5-Bis(2-hydroxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
CBNumber:
CB32653829
Summenformel:
C17H14O3
Molgewicht:
266.29
MOL-Datei:
131359-24-5.mol

(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA) Eigenschaften

storage temp. 
Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
L?slichkeit
DMSO: soluble15mg/mL (clear solution)
Aggregatzustand
powder
Farbe
white to beige
InChIKey
YNVAHBUBGBLIEY-WGDLNXRISA-N
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
WGK Germany  3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Nrf2 activation of the antioxidant response element (ARE) is central to cytoprotective gene expression against oxidative and/or electrophilic stress. Unless activated by inflammatory, environmental, or oxidative stressors, Nrf2 is sequestered in the cytoplasm by its repressor, Keap1. Because of its protective capabilities, small molecules that activate Nrf2 signaling are being examined as potential anti-cancer or anti-inflammatory agents. 2-HBA, a synthetic analog of curcumin, is an indirect inducer of enzymes that catalyze detoxification reactions through the Keap1-Nrf2-ARE pathway. As a double Michael reaction acceptor, 2-HBA can directly modify cysteine sulfhydryl groups in Keap1 and consequently suppress Nrf2 ubiquitination, which leads to enhanced expression of antioxidative and cytoprotective enzymes. 2-HBA doubles the specific activity of NAD(P)H:quinone acceptor oxidoreductase 1 (NQO1) in Hepa1c1c7 cells at 0.15 μM. In rapidly dividing mouse leukemia L1210 cells, 0.6 μM 2-HBA increases the activities of NQO1, glutathione reductase, and the levels of total glutathione. At 5-15 μM, 2-HBA causes G2/M cell cycle arrest and p53-independent, caspase 3-mediated apoptosis.

Verwenden

(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA) is a synthetic analogue of curcumin that displays strong NAD(P)H:quinone reductase (NQO1) inducer potency in Hepa 1c1c7 cells. 2-HBA, a double Michael reaction acceptor, can directly modify cysteine sulfhydryl groups in Keap1 and consequently suppress Nrf2 ubiquitination which in turn enhances the expression of antioxidative and cytoprotective enzymes. 2-HBA has also been shown to cause G2/M cell cycle arrest and p53-independent, caspase 3-mediated apoptosis.

(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA) Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA) Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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  • (E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA)
  • (1E,4E)-1,5-Bis(2-Hydroxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one
  • HBB2
  • 2-HBA
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  • 2-HBA Exclusive
  • bis(2-hydroxybenzylidene)acetone
  • 1,4-Pentadien-3-one, 1,5-bis(2-hydroxyphenyl)-, (1E,4E)-
  • (E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone
  • abs820538
  • (1E,4E)-1,5-Bis(2-hydroxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  • inhibit,2-HBA,Inhibitor,Caspase,2HBA,2 HBA
  • 131359-24-5
  • Aromatics
  • Intermediates & Fine Chemicals
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