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1,4-Dinitrobenzol

1,4-DINITROBENZENE Struktur
100-25-4
CAS-Nr.
100-25-4
Bezeichnung:
1,4-Dinitrobenzol
Englisch Name:
1,4-DINITROBENZENE
Synonyma:
P-DINITROBENZENE;p-dinitro-benzen;1,4-Dinitrobenzol;nsc3809;1.4-Dinitr;dithanea-4;Dithane a-4;p-dinitrlbinzene;4-Dinitrobenzene;1,4-dinitrlbenzene
CBNumber:
CB3152579
Summenformel:
C6H4N2O4
Molgewicht:
168.11
MOL-Datei:
100-25-4.mol

1,4-Dinitrobenzol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
170-173 °C(lit.)
Siedepunkt:
183.4 °C34 mm Hg(lit.)
Dichte
1.625 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
2.25 x 10-4 mmHg at 35 °C (Hine et al., 1963)
Brechungsindex
1.725 (589.3 nm)
Flammpunkt:
150 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
L?slichkeit
alcohol: soluble1g in 300ml
Aggregatzustand
Crystals or Powder
Farbe
Ochre to orange
Wasserl?slichkeit
Soluble in water. (0.8 g/L) at 20°C.
Merck 
14,3273
BRN 
1105828
Henry's Law Constant
4.79(x 10-7 atm?m3/mol) at 35 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
Expositionsgrenzwerte
NIOSH REL: TWA 1, IDLH 50; OSHA PEL: TWA 1 ACGIH TLV: TWA 0.15 ppm for all isomers (adopted).
Stabilit?t:
Stable, but may be shock-sensitive. May explode if heated. Incompatible with oxidizing agents, strong bases, nitric acid, many metals, tin oxides.
CAS Datenbank
100-25-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
p-Dinitrobenzene (100-25-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T+,N,T,F
R-S?tze: 26/27/28-33-34-50/53-52/53-39/23/24/25-23/24/25-11
S-S?tze: 28-36/37-45-60-61-16
RIDADR  UN 3443 6.1/PG 2
OEB C
OEL TWA: 1 mg/m3 [skin]
WGK Germany  3
RTECS-Nr. CZ7525000
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29042090
Giftige Stoffe Daten 100-25-4(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t IC50 (24-h) for river bacteria 1.27 mg/L (Yuan and Lang, 1997).
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H373 Kann die Organe sch?digen bei l?ngerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P262 Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

1,4-Dinitrobenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

WEISSE BIS BLASSGELBE KRISTALLE.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft m?glich.

CHEMISCHE GEFAHREN

Beim Verbrennen Bildung von giftigen Gasen und Rauchen mit Stickstoffoxiden. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Metallen (Zinn und Zink). Feuer- und Explosionsgefahr. Gemische mit Salpeters?ure sind hochexplosiv.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0.15 ppm (als TWA); Hautresorption; BEI vorhanden; (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitssch?dliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und die Atemwege. M?glich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Meth?moglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verz?gert ein. ?rztliche Beobachtung notwendig.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

M?glich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Blutarmut. M?glich sind Auswirkungen auf die Leber mit nachfolgenden Lebersch?den.

LECKAGE

Fachmann zu Rate ziehen! Verschüttetes Material in Beh?ltern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgf?ltig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabh?ngigem Atemschutzger?t.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Beh?lter sind als gef?hrlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Chemische Eigenschaften

light yellow powder

Physikalische Eigenschaften

Clear, colorless to white crystalline solid or monoclinic crystals. Slowly turns yellow on exposure to air.

Verwenden

1,4-Dinitrobenzene is used in a study to evaluate the ionization mechanism and solvent effect by novel atmospheric pressure photoionization mass spectrometry in negative ion mode for analysis of some compounds. 1,4-Dinitrobenzene can be used in synthesis of dyes and dye intermediates.

Definition

ChEBI: A dinitrobenzene carrying nitro groups at positions 1 and 4.

Allgemeine Beschreibung

Colorless to yellow solid. Sinks and mixes slowly with water.

Air & Water Reaktionen

Slowly mixes with water.

Reaktivit?t anzeigen

All three isomers have similar properties and may react vigorously with oxidizing materials. Their reaction with nitric acid (nitration) will lead to a mixture of trinitrobenzenes possessing high-explosive properties [Urbanski, 1967, vol. 3, p. 290]. If heat and reaction conditions of the nitration are not controlled, detonation comparable to TNT may occur [Anon., J. R. Inst. Chem., 1960, 84, p. 451]. Mixture of 1,3-dinitrobenzene with tetranitromethane was found highly explosive [Urbanski, 1964, vol. 1, 592]. 1,2-dinitrobenzene is a severe explosion hazard when shocked or exposed to heat or flame. When heated to decomposition all dinitrobenzens emit toxic fumes of nitrogen oxides [Sax, 9th ed., 1996, p. 1374].

Health Hazard

INHALATION OR INGESTION: Headache, vertigo, nausea, vomiting, diarrhea, fever, rapid weak pulse, decreased blood pressure, cyanosis, exhaustion, hepatomegaly, jaundice, albuminurea, hematuria, visual scotomata, amblyopia and nystagmus. EYES: Irritation. SKIN: Stains skin yellow; if skin contact is prolonged, can be absorbed into blood causing same symptoms as for inhalation.

Sicherheitsprofil

Suspected carcinogen. Poison by ingestion. Mutation data reported. Mxture with nitric acid is a high explosive. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also 0and mDINITROBENZENE

Environmental Fate

Biological. In activated sludge inoculum, following a 20-d adaptation period, no biodegradation was observed (Pitter, 1976).
Photolytic. Low et al. (1991) reported that the nitro-containing compounds (e.g., 2,4- dinitrophenol) undergo degradation by UV light in the presence of titanium dioxide yielding ammonium, carbonate, and nitrate ions. By analogy, 1,4-dinitrobenzene should degrade forming identical ions.
Chemical/Physical. Releases toxic nitrogen oxides when heated to decomposition (Sax and Lewis, 1987). 1,4-Dinitrobenzene will not hydrolyze in water (Kollig, 1993).

l?uterung methode

Crystallise 1,4-dinitrobenzene from EtOH or EtOAc. Dry it under vacuum over P2O5. It can be sublimed in a vacuum. [Beilstein 5 IV 741.]

1,4-Dinitrobenzol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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