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Cyclopentadecanon

Cyclopentadecanone Struktur
502-72-7
CAS-Nr.
502-72-7
Bezeichnung:
Cyclopentadecanon
Englisch Name:
Cyclopentadecanone
Synonyma:
MUSK 15;exalton;EXALTONE;Normuscon;NORMUSCONE;CYCLOPENTADECONE;Cyclopentadecanon;CYCLOPENTADECANONE;CYCLOPENTANDECANONE;Exaltone~Normuscone
CBNumber:
CB2416348
Summenformel:
C15H28O
Molgewicht:
224.38
MOL-Datei:
502-72-7.mol

Cyclopentadecanon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
63-65 °C (lit.)
Siedepunkt:
120 °C/0.3 mmHg (lit.)
Dichte
0.897 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
0.009Pa at 40℃
Brechungsindex
1.4637 (estimate)
Flammpunkt:
120°C/0.3mm
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
L?slichkeit
soluble in Alcohol
Aggregatzustand
powder to crystal
Farbe
Colourless crystal needles.
Geruch (Odor)
at 10.00 % in dipropylene glycol. powdery musk animal natural greasy
Geruchsart
musk
Wasserl?slichkeit
578μg/L at 20℃
BRN 
1618444
LogP
5.6 at 20℃
CAS Datenbank
502-72-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Cyclopentadecanone(502-72-7)
EPA chemische Informationen
Cyclopentadecanone (502-72-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-S?tze: 22-24/25
WGK Germany  2
RTECS-Nr. GY0900000
TSCA  Yes
HS Code  29142900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P233 Beh?lter dicht verschlossen halten.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304 BEI EINATMEN
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P321 Besondere Behandlung
P332+P313 Bei Hautreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.

Cyclopentadecanon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-S?tze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

Cyclopentadecanone is a musk fragrance found in the scent gland of the male civet cat.
A number of syntheses have been developed for its manufacture [260]. Among these, the so-called Story procedure is the only route that has the potential to make cyclopentadecanone available on a larger scale, but due to the handling of hydroperoxides, the process is difficult to manage.
The process starts from tricyclohexylidene triperoxide, which is obtained by oxidation of cyclohexanone with hydrogen peroxide. Pyrolysis leads to a mixture of 1,16-hexadecanolide and cyclopentadecane. The latter is oxidized by oxygen under boric acid catalysis to cyclopentadecanol, which is subsequently oxidized to cyclopentadecanone.
Due to the availability of long-chained aliphatic dicarboxylic acids by biotechnological processes, a Dieckmann condensation reaction may also possibly be a useful route to produce this macrocyclic ketone.
Cyclopentadecanone is used in fine fragrances:

Occurrence

Reported to be found in the scent glands of the Louisiana muskrat Ondatra zibethicus rivalicius (Guenther, 1949).

Verwenden

Cyclopentadecanone is the main odoriferous component of musk.

synthetische

By the cyclization of dinitriles in high dilution (Bedoukian. 1967).

Stoffwechsel

Ketones are not readily metabolized, although most of them probably undergo appreciable reduction to the corresponding secondary alcohols, which are excreted in the urine as glucuronic acid conjugates (Williams, 1959). Cyclopentadecanone was hydroxylated in cultures of four steroid-hydroxylating fungi (Calonectria decora, Rhizopus nigricans, Daedalea rufescens and Ophiobolus herpotrichus), but was not affected by Aspergillus ochraceus. Initial attack occurred at the most remote carbon atom, with yields of up to 26% of 8-hydroxycyclopentadecanone, plus dihydroxy compounds and more polar products (Ashton, Bailey & Jones, 1974).

l?uterung methode

Subliming Exaltone is better than crystallising it from aqueous EtOH for purification. The semicarbazone has m 186-187o. [Stevens & Erickson J Am Chem Soc 64 146 1942, Mathur et al. J Chem Soc 3505 1963, Biens & Hess Helv Chim Acta 71 1704 1988, Beilstein 7 III 203, 7 IV 118.]

Cyclopentadecanon Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Cyclopentadecanon Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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