Plx-4032 (RG7024)
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- CAS-Nr.
- 1029872-54-5
- Englisch Name:
- Plx-4032 (RG7024)
- Synonyma:
- vemurafenib;Zelboraf;RG 7204;RO 5185426;Plx-4032 (RG7024);Vemurafenib, >=98%;VeMurafenib,PLX 4032;Plx-4032 (RG7024) USP/EP/BP;PLX 4032; RG 7204; RO 5185426;Vemurafenib Plx-4032 (RG7024)
- CBNumber:
- CB22515128
- Summenformel:
- C23H18ClF2N3O3S
- Molgewicht:
- 489.9221264
- MOL-Datei:
- 1029872-54-5.mol
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Plx-4032 (RG7024) Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- >263oC (dec.)
- storage temp.
- Refrigerator
- L?slichkeit
- DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly, Heated)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- Off-White
- CAS Datenbank
- 1029872-54-5
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
 
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| Alarmwort |
Achtung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H302 |
Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizit?t oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
| H350 |
Kann Krebs verursachen. |
Karzinogenit?t |
Kategorie 1A |
Achtung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> |
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| H361 |
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeintr?chtigen oder das Kind im Mutterleib sch?digen. |
Reproduktionstoxizit?t |
Kategorie 2 |
Warnung |
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P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501 |
| H373 |
Kann die Organe sch?digen bei l?ngerer oder wiederholter Exposition. |
Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (wiederholte Exposition) |
Kategorie 2 |
Warnung |
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P260, P314, P501 |
| H413 |
Kann für Wasserorganismen sch?dlich sein, mit langfristiger Wirkung. |
Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend |
Kategorie 4 |
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| Sicherheit |
| P201 |
Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. |
| P202 |
Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. |
| P260 |
Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P270 |
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. |
| P281 |
Vorgeschriebene pers?nliche Schutzausrüstung verwenden. |
| P301+P312 |
BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
| P308+P313 |
BEI Exposition oder falls betroffen: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen. |
| P314 |
Bei Unwohlsein ?rztlichen Rat einholen / ?rztliche Hilfe hinzuziehen. |
| P330 |
Mund ausspülen. |
| P405 |
Unter Verschluss aufbewahren. |
| P501 |
Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen. |
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Plx-4032 (RG7024) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Trademarks
Zelboraf
Clinical Use
Vemurafenib was originally discovered at Plexxikon and has
been co-developed by Roche and Plexxikon as an oral BRAF
inhibitor for the treatment of patients with BRAFV600E mutation-
positive metastatic melanoma. The drug displays good potency
and selectivity for the V600E mutation (IC50 = 3.2–14 nM), an
oncoprotein, over the wild-type BRAF (IC50 = 21–370 nM). The
compound is less potent in in vitro kinase assays than other Plexxikon
BRAF inhibitors, but it was selected for clinical development based on its enhanced potency against the BARFV600E-containing
A374 melanoma cell line.
Synthese
The synthesis described below is
based on a recent process patent (the Scheme).
Commercially available 2-amino-5-bromopyridine (271) was
treated with 4-chlorophenylboronic acid (272) in the presence of
Na2CO3 and a catalytic amount of Pd(OAc)2/PdCl2(dppf)CH2Cl2 to
give Suzuki product 273 in 83% yield. Arene 273 was subjected
to iodination conditions using NIS and TFA to provide iodide 274
in 98% yield. Iodide 274 and pinacol vinylboronate 275 were coupled
under Suzuki conditions followed by treatment with acid to
affect a tandem coupling¨Ccyclization sequence which resulted in
pyrimidyl pyrrole 276 in good yield. This material was treated with
aluminum trichloride and then subjected to the the acyl chloride of
commercially available sulfonamide acid 277, triggering a Friedel-
Crafts reaction providing vemurafenib (XXIV) in 85% yield.
Plx-4032 (RG7024) Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Plx-4032 (RG7024) Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
Global( 106)Lieferanten
- Plx-4032 (RG7024)
- PLX 4032; RG 7204; RO 5185426
- RG 7204
- RO 5185426
- N-[3-[[5-(4-Chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]carbonyl]-2,4-difluorophenyl]-1-PropanesulfonaMide
- N-(3-{[5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]carbonyl}-2,4-difluorophenyl)propane-1-sulfonaMide
- VeMurafenib,PLX 4032
- 1-PropanesulfonaMide, N-[3-[[5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]carbonyl]-2,4-difluorophenyl]-
- Propane-1-sulfonic acid {3-[5-(4-chloro-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl]-2,4-difluoro-phenyl}-amide
- Vemurafenib, >=98%
- Vemurafenib Plx-4032 (RG7024)
- PLX4032,Vemurafenib, Free Base
- (1R)-1-(4-Hydroxy-3-{[(1R)-6-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl -1,2,3,4-tetrahydro-7-isoquinolinyl]oxy}benzyl)-6-methoxy-2-methy l-1,2,3,4-tetrahydro-7-isoquinolinol
- Plx-4032 (RG7024) USP/EP/BP
- -(3-(5-(4-Chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-B]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluorophenyl)propane-1-sulfonaMide
- vemurafenib
- Zelboraf
- 1029872-54-5
- C23H18ClF2N3O3S
