1-氯-3,5-二對氯苯甲酰氧基-2-脫氧-D-核糖性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

性質(zhì)

1-氯-3,5-二對氯苯甲酰氧基-2-脫氧-D-核糖在常溫常壓下為白色固體狀。

用途

1-氯-3,5-二對氯苯甲酰氧基-2-脫氧-D-核糖是醫(yī)藥化學(xué)和有機(jī)合成中間體，例如可用于藥物分子地西他濱的制備合成，地西他濱是一種天然2′-脫氧胞苷酸的腺苷類似物，通過抑制DNA甲基轉(zhuǎn)移酶，減少DNA的甲基化，從而抑制腫瘤細(xì)胞增殖以及防止耐藥的發(fā)生，為目前已知最強(qiáng)的DNA甲基化特異性抑制劑，屬于S期細(xì)胞周期特異性藥物，適用于治療骨髓增生異常綜合征（簡稱MDS）。

制備方法

在氬氣環(huán)境下，將2'-脫氧-D-核糖（6.00克）溶于干燥的甲醇（100毫升），向反應(yīng)混合物中慢慢地加入鹽酸（1.50毫升1.25M鹽酸在MeOH中），在室溫下將所得溶液攪拌反應(yīng)1小時，往反應(yīng)體系中慢慢地加入吡啶（40毫升）以中和所得溶液。將該溶液真空下蒸發(fā)至接近干燥狀態(tài)，用吡啶（15毫升）共同蒸發(fā)該溶液。將殘余物溶于吡啶（100毫升），然后冷卻至0度，用對氯苯甲酰氯（107毫摩爾）處理殘余物，在室溫下將殘余物攪拌反應(yīng)18小時，將漿液倒入水和二氯甲烷（2：3，250毫升）的混合體系中，用飽和碳酸氫鈉水溶液（2 x 20毫升）、稀硫酸（2 x 20毫升）和水（2 x 20毫升）依次分別洗滌有機(jī)相，分離出有機(jī)層，所得的有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥，通過硅藻土過濾除去硫酸鎂固體，所得的濾液在真空下旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)以除去反應(yīng)溶劑，然后將得到的漿液溶解在乙醚（45毫升）和乙酸（60毫升）的混合物溶液中，在0度條件下用氣態(tài)鹽酸處理該溶液約1小時，然后用冷的乙醚洗滌固體沉淀物，最后將沉淀物在真空狀態(tài)下干燥18小時即可得到目標(biāo)分子1-氯-3,5-二對氯苯甲酰氧基-2-脫氧-D-核糖。

圖 1-氯-3,5-二對氯苯甲酰氧基-2-脫氧-D-核糖的合成路線

1-氯-3,5-二對氯苯甲酰氧基-2-脫氧-D-核糖 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

1-氯-3,5-二對氯苯甲酰氧基-2-脫氧-D-核糖 生產(chǎn)廠家

 

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